1,8-bis[bis(diethylamino)phosphino]naphthalene | 197574-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis[bis(diethylamino)phosphino]naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis[bis(diethylamino)phosphanyl]naphthalene；N-[[8-[bis(diethylamino)phosphanyl]naphthalen-1-yl]-(diethylamino)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 197574-13-3
• 化学式: C₂₆H₄₆N₄P₂
• 分子量: 476.626
• InChiKey: XDHQNKZSESDUGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis[bis(diethylamino)phosphino]naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81.7%的产率得到1,8-bis(dichlorophosphinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  P−H…P 氢键的重要性：中性和质子化 1,8-二（膦基）萘的结构化学

  摘要：

  虽然有大量关于 1,8-二（氨基）萘（即“质子海绵”系列的母体化合物）的信息，但尚未描述相应的磷化合物。现在报道了 1,8-二(膦基)萘 (9) 和 1-萘基膦参考化合物 (4) 的高产率合成。9 的热分解导致分子内脱氢 PP 偶联得到 1,2-二氢-1,2-二磷酸苊 (10)。9 和 4 与 CF(3)SO(3)H 的质子化分别给出了单鏻盐 11 和 5 的定量收率。在过量的酸和微量水分下，水合氢盐 [C(10)H(6)(PH(2))(PH(3))](+)[H(3)O](+)2[CF( 3)SO(3)](-) (13) 得到。已经确定了 9、11 和 13 的结构。9 的分子具有平面萘骨架，C(10)H(6)P(2)，两个 -PH(2) 基团呈transoid 构象。分子在晶体中形成松散的二聚体，其各个手性对映体通过反转中心相关联。与氨基类似物的情况相反，尽管两个 -PH(2) 函数很接

  DOI：

  10.1021/ja045460x
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙基氨基)氯膦 、 (萘-1,8-二基)二锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,8-bis[bis(diethylamino)phosphino]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（膦酰基）萘：1,8-双[（二乙基氨基）膦酰基]萘，1,8-双（二​​氯膦基）萘和1，3-二氯-2，-3-二氢-1， 3-dioxo-2-oxa-1,3-diphosphaphenalene †

  摘要：

  1.8-二锂基萘1与双（二甲基氨基）-氯膦反应生成1,8-双[（二乙基氨基）膦酰基]-萘2，其结构经X射线晶体结构分析证实；有两个独立的分子，其中P（NEt 2）2基团具有偏光的构象。2与气态HCl的反应生成低产率的1,8-双-（二氯膦基）萘3，其特征在于1 H-和31 P-NMR光谱，质谱和元素分析。尝试3的重结晶导致氧化水解，从而提供4，是双（氯膦酸）的酸酐，其结构通过X射线晶体结构分析得以阐明。4的几何形状揭示了双（氨基膦）2消除了应变。萘基团的扭曲较小，而P原子的位移距萘最佳平面的距离较小。

  DOI：

  10.1002/cber.19971301021

文献信息

• Preparation and structures of 1-dimethylamino-2-bis(dimethylamino)- and 1-chloro-2-bis(diethylamino)-1-phospha-2-phosphonium acenaphthene: the first examples of the 1,2-dihydro-1,2-diphospha-acenaphthene ring system
  作者：Atilla Karaçar、Matthias Freytag、Holger Thönnessen、Peter G Jones、Rainer Bartsch、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01122-6

  日期：2002.2

  This paper describes the preparation of 1,8-bis[bis(dimethylamino)phosphino]naphthalene (2a) and the attempted preparation of its isopropyl analogue 2c, which led to the formation of 1-naphthyl-bis(diisopropylamino)phosphine (4), and to other unidentified products. The X-ray structures of 2a and 4 are discussed in comparison to those of 1,8-bis[bis(diethylamino)phosphino]naphthalene (2b) and 1-nap

  本文介绍了1,8-双[双（二（甲基氨基）膦]萘（2a）的制备及其异丙基类似物2c的尝试制备，从而导致了1-萘基双（二异丙基氨基）膦的形成（4）。 ，以及其他未识别的产品。分别与1,8-双[双（二乙基氨基）膦基]萘（2b）和1-萘基-二叔丁基膦（5）相比，讨论了2a和4的X射线结构。在2a，2b和4的结构中（R 2 N）2p基团（R =烷基）都黯然失色相对于所述萘平面，而[R 2 P中基团（R =烷基或芳基）5，如在1,8-双（diorganophosphino）在一般的萘，采用之间的构象平分秋色。此外，反应图2a和图2b与BX 3个醚加合物（X = F，Cl）的描述，其提供的杂环[σ 3 P-σ 4 P + ] -diphosphorus化合物，1-二甲基氨基-2-（二甲基氨基）-，1-二乙基氨基-2-双（二乙基氨基）-和1-氯-2-双（二乙基氨基）-1-磷-2-磷鎓-（6a，6b和7b）;
• Insignificance of P−H···P Hydrogen Bonding:  Structural Chemistry of Neutral and Protonated 1,8-Di(phosphinyl)naphthalene
  作者：Stephan A. Reiter、Stefan D. Nogai、Konstantin Karaghiosoff、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1021/ja045460x

  日期：2004.12.1

  2-diphosphaacenaphthene (10). Protonation of 9 and 4 with CF(3)SO(3)H gives quantitative yields of the monophosphonium salts 11 and 5, respectively. With excess acid and traces of moisture, the hydronium salt [C(10)H(6)(PH(2))(PH(3))](+)[H(3)O](+)2[CF(3)SO(3)](-) (13) is obtained. The structures of 9, 11, and 13 have been determined. Molecules of 9 have a planar naphthalene skeleton, C(10)H(6)P(2), with

  虽然有大量关于 1,8-二（氨基）萘（即“质子海绵”系列的母体化合物）的信息，但尚未描述相应的磷化合物。现在报道了 1,8-二(膦基)萘 (9) 和 1-萘基膦参考化合物 (4) 的高产率合成。9 的热分解导致分子内脱氢 PP 偶联得到 1,2-二氢-1,2-二磷酸苊 (10)。9 和 4 与 CF(3)SO(3)H 的质子化分别给出了单鏻盐 11 和 5 的定量收率。在过量的酸和微量水分下，水合氢盐 [C(10)H(6)(PH(2))(PH(3))](+)[H(3)O](+)2[CF( 3)SO(3)](-) (13) 得到。已经确定了 9、11 和 13 的结构。9 的分子具有平面萘骨架，C(10)H(6)P(2)，两个 -PH(2) 基团呈transoid 构象。分子在晶体中形成松散的二聚体，其各个手性对映体通过反转中心相关联。与氨基类似物的情况相反，尽管两个 -PH(2) 函数很接
• 1,8‐Bis(phosphanyl)naphthalenes: 1,8‐Bis[(diethylamino)phosphanyl]‐naphthalene, 1,8‐Bis(dichlorophosphany)naphthalene, and 1, 3‐Dichloro‐2,‐3‐dihydro‐1,3‐dioxo‐2‐oxa‐1,3‐diphosphaphenalene
  作者：Atilla Karaçar、Holger Thönnessen、Peter G. Jones、Rainer Bartsch、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1002/cber.19971301021

  日期：1997.10

  with bis(dimethylamino)-chlorophosphane to form 1,8-bis[(diethylamino)phosphanyl]-naphthalene 2, whose structure was confirmed by X-ray crystal structure analysis; there are two independent molecules, in which the P(NEt2)2 groups adopt an eclipsed conformation. Reaction of 2 with gaseous HCl gave in low yield 1,8-bis-(dichlorophosphanyl)naphthalene 3, which was characterized by 1H- and 31P-NMR spectroscopy

  1.8-二锂基萘1与双（二甲基氨基）-氯膦反应生成1,8-双[（二乙基氨基）膦酰基]-萘2，其结构经X射线晶体结构分析证实；有两个独立的分子，其中P（NEt 2）2基团具有偏光的构象。2与气态HCl的反应生成低产率的1,8-双-（二氯膦基）萘3，其特征在于1 H-和31 P-NMR光谱，质谱和元素分析。尝试3的重结晶导致氧化水解，从而提供4，是双（氯膦酸）的酸酐，其结构通过X射线晶体结构分析得以阐明。4的几何形状揭示了双（氨基膦）2消除了应变。萘基团的扭曲较小，而P原子的位移距萘最佳平面的距离较小。