2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid | 144646-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 144646-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: ZDPZFEJJGIQUIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-methyl 2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基螺[2,4-二氢-1H-萘-3,5'-咪唑烷]-2',4'-二酮 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522