diallyl (2-bromoethyl)phosphonate | 153765-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diallyl (2-bromoethyl)phosphonate
• 英文别名: 3-[2-Bromoethyl(prop-2-enoxy)phosphoryl]oxyprop-1-ene
• CAS: 153765-20-9
• 化学式: C₈H₁₄BrO₃P
• 分子量: 269.075
• InChiKey: RSAITMNAMPWYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl (2-bromoethyl)phosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到diallyl vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromoethyl)phosphonic dichloride 、 烯丙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diallyl (2-bromoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188

文献信息

• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Synthesis of both D- and L-Fmoc-Abu[PO(OCH2CHCH2)2]-OH for solid phase phosphonopeptide synthesis
  作者：Gideon Shapiro、Dieter Buechler、Vicente Ojea、Esteban Pombo-Villar、Maria Ruiz、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73724-5

  日期：1993.9

  The Schollkopf bislactim ether asymmetric amino acid synthesis was coupled with a subsequent enzyme mediated ester hydrolysis to generate a practical synthesis of both D and L enantiomers of Fmoc-Abu[PO(OCH2CH=CH2)2]-OH (6). With this building block phosphonopeptide isosteres of serine phosphopeptides are accessible by Fmoc-solid phase peptide synthesis.
• US7429565B2
  申请人：——

  公开号：US7429565B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US8022083B2
  申请人：——

  公开号：US8022083B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• US8871785B2
  申请人：——

  公开号：US8871785B2

  公开（公告）日：2014-10-28