4-(pyrid-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 308806-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(pyrid-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-Pyridin-3-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 308806-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: NZTBHKLKKZIJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(pyrid-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 以76%的产率得到N-methyl-4-(pyrid-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过皮克特-斯彭格勒环化法合成N-甲基-4-吡啶基-1,2,3,4-四氢异喹啉†

  摘要：

  N-甲基-4-吡啶基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6a，b，c）的合成是通过Pictet-Spengler环化以氨基甲酸酯形式衍生的活化氨基实现的。已将获得的化合物设计为潜在的5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370417
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-amine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(pyrid-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过皮克特-斯彭格勒环化法合成N-甲基-4-吡啶基-1,2,3,4-四氢异喹啉†

  摘要：

  N-甲基-4-吡啶基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6a，b，c）的合成是通过Pictet-Spengler环化以氨基甲酸酯形式衍生的活化氨基实现的。已将获得的化合物设计为潜在的5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370417

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-methyl-4-pyridyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines<i>via</i>a pictet-spengler cyclisation
  作者：Laurence Prat、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon、Ronan Bureau、Cyril Daveu

  DOI：10.1002/jhet.5570370417

  日期：2000.7

  The synthesis of N-methyl-4-pyridyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6a,b,c) was achieved via a Pictet-Spengler cyclization of an activated amino group derivatized in a carbamate form. The obtained compounds have been designed as potential serotonin analogs.

  N-甲基-4-吡啶基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6a，b，c）的合成是通过Pictet-Spengler环化以氨基甲酸酯形式衍生的活化氨基实现的。已将获得的化合物设计为潜在的5-羟色胺类似物。