5'-methoxy-2-phenylspiro[1,3-oxazole-4,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]-5-one | 168628-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5'-methoxy-2-phenylspiro[1,3-oxazole-4,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]-5-one
• CAS: 168628-99-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: SFXCIAFYMXPLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methoxy-2-phenylspiro[1,3-oxazole-4,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]-5-one 、 L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.2,N^1.2-(tetramethylene)amide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxynaphthalene-2-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide 、 N2.2-<(S)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxynaphthalene-2-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N1.3,N1.3-(tetramethylene)amide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dihydro-8'-methoxyspiro2,5-dione 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5'-methoxy-2-phenylspiro[1,3-oxazole-4,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• Novel open-chain and cyclic conformationally constrained (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-disubstituted tyrosine analogues
  作者：Daniel Obrecht、Christian Lehmann、Ruth Ruffieux、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780613

  日期：1995.9.20

  structures are described (Figs. 1–4), showing β-turn type-I geometries for dipeptides 4a, 5b, and 4c and an extended conformation for peptide 5c (Table 3). The conversion of the free amino acids 1a–c into suitably protected building blocks 11a–d and 15d,e for peptide synthesis is discussed (Schemes 3 and 4).

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。
• Tetrahydronaphtalin-Peptidderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0640618A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  Tetrahydronaphthalinderivate der allgemeinen Formeln und worin R¹Wasserstoff, Brom, Cyano, Formyl, Hydroxy, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, niederes Alkoxy, Aryloxy, niederes Aralkoxy oder Aryl; R²eine gegebenenfalls geschützte Kette von bis zu 20 Aminosäureresten, deren C-terminale Aminosäure als freie oder geschützte Säure oder in Form eines Amids vorliegen kann; A¹, A², A³ und A⁴je Reste von α-Aminosäuren, deren α-C-Atom, wenn es unsymmetrisch ist, in A¹ und A² in der L-Konfiguration und in A³ und A⁴ in der D-Konfiguration vorliegt; XSauerstoff oder Schwefel; und Yzusammen mit den beiden C-Atomen einen gegebenenfalls substituierten Benzol-, Furan-, Thiophen-, Pyridin- oder Pyrimidinring bedeuten; sowie Salze davon, insbesondere diejenigen, welche keine Schutzgruppe(n) enthalten, sind wertvolle Hilfsmittel, um biologisch aktive Peptidsequenzen zu ermitteln und stellen somit sogenannte "Research Tools" dar; sie sind aber auch potentiell als Heilmittel geeignet.

  通式四氢萘衍生物 和 其中 R¹为氢、溴、氰基、甲酰基、羟基、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、芳氧基、低级芳烷氧基或芳基； R²是由最多 20 个氨基酸残基组成的可选保护链，其 C 端氨基酸可作为游离酸或保护酸或以酰胺形式存在； A¹、A²、A³ 和 A⁴ 均为α-氨基酸残基，其α-C 原子（如果不对称）在 A¹ 和 A² 中为 L 构型，在 A³ 和 A⁴ 中为 D 构型； X 是氧或硫；以及 Y 与两个 C 原子一起代表任选取代的苯、呋喃、噻吩、吡啶或嘧啶环； 及其盐类，特别是不含保护基团的盐类，是确定生物活性肽序列的重要辅助工具，因此是所谓的 "研究工具"；但它们也可用作潜在的治疗剂。
• Tetrahydronaphthalin-Peptidderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0640618B1

  公开（公告）日：1999-10-20
• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。