14,16-dianhydrogitoxigenin | 511-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14,16-dianhydrogitoxigenin
• 英文别名: 3β-hydroxy-5β-carda-14,16,20(22)-trienolide；cardiogenin；3β-Hydroxy-5β-carda-14,16,20(22)-trienolid；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 511-17-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: CJAOKHQEBDVGKO-MCQCCYLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  543.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,16-dianhydrogitoxigenin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 羟胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[(5R,8R,9S,10S,13S)-3-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ketoimines of Cardenolides

  摘要：

  制备了数字苷甙和心源甙的3-酮衍生物，并随后转化为新的酮亚胺（1–19, 24–44）、肟（23），以及首次获得纯心源甙（14,16-二脱水数字苷甙，20）、其醋酸酯（21）和心源酮（22）。描述了它们的物理化学性质。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0073-3
• 作为产物：
  描述：

  格列苯脲杂质A 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到14,16-dianhydrogitoxigenin
  参考文献：
  名称：

  Ketoimines of Cardenolides

  摘要：

  制备了数字苷甙和心源甙的3-酮衍生物，并随后转化为新的酮亚胺（1–19, 24–44）、肟（23），以及首次获得纯心源甙（14,16-二脱水数字苷甙，20）、其醋酸酯（21）和心源酮（22）。描述了它们的物理化学性质。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0073-3

文献信息

• Cytotoxic Cardiac Glycoside Constituents of <i>Vallaris glabra</i> Leaves
  作者：Sudarat Kruakaew、Chonticha Seeka、Thitima Lhinhatrakool、Sanit Thongnest、Jantana Yahuafai、Suratsawadee Piyaviriyakul、Pongpun Siripong、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00554

  日期：2017.11.22

  Thirteen cardenolide glycosides (1–13) were isolated from the CH2Cl2 and MeOH extracts of Vallaris glabra leaves. The structures of the new compounds (2–13) were identified by spectroscopic methods, with the absolute configurations of the sugar moieties determined by acid hydrolysis. All compounds were evaluated for their cytotoxic activity against human cervix adenocarcinoma, lung carcinoma, and colorectal

  从巴拉瑞斯叶的CH 2 Cl 2和MeOH提取物中分离出13种烯醇内酯苷（1 – 13）。新化合物（的结构2 - 13通过光谱学方法进行了鉴定，与通过酸水解所确定的糖部分的绝对构型）。评价所有化合物对人宫颈腺癌，肺癌和结肠直肠腺癌细胞系的细胞毒活性。两种最有效的化合物[2'- O-乙酰基神经鞘苷P（1）和oleandrigenin-3- O -α- l - 2'- O-乙酰基缬草吡喃糖苷（2）]的IC 50值为0.03-0.07μM。
• Thermal transformations of cardiac glycosides and aglycons
  作者：I. F. Makarevich、A. I. Maslennikov、A. I. Pavlii、V. S. Kulagina、D. V. Ol'khovik、S. G. Kislichenko、Yu. A. Chernyaev

  DOI：10.1007/bf00600862

  日期：——
• Cloetta, Naunyn-Schmiedebergs Archiv fur Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 1926, vol. 112, p. 277
  作者：Cloetta

  DOI：——

  日期：——
• CCCXXVI.—Digitalis glucosides. Part II. Digoxigenin, the aglucone of digoxin
  作者：Sydney Smith

  DOI：10.1039/jr9300002478

  日期：——
• Digitalis glucosides. Part VII. The structure of the digitalis anhydrogenins and the orientation of the hydroxy-groups in digoxigenin and gitoxigenin
  作者：H. M. E. Cardwell、Sydney Smith

  DOI：10.1039/jr9540002012

  日期：——