2,5-dioxopyrrolidin-1-yl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 102132-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: 1-[(1,3-Benzodioxol-5-ylcarbonyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 102132-54-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₆
• 分子量: 263.207
• InChiKey: HQBZRXMGUFEPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2R)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯基丙氨酸和相关化合物。一类新的口服降糖药。

  摘要：

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。

  DOI：

  10.1021/jm00119a007
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃 C-H 噻蒽化合成酯

  摘要：

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02330

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Anti-Fatigue Effects of Some Benzamide Derivatives
  作者：Xianglong Wu、Wutu Fan、Yalei Pan、Yuankun Zhai、Yinbo Niu、Chenrui Li、Qibing Mei

  DOI：10.3390/molecules19011034

  日期：——

  A series of benzamide derivatives such as 1-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl) piperidine (1-BCP) were synthesized by the reaction of substituted benzoic acids with piperidine, morpholine or pyrrolidine using a novel method. The crystals of these benzamide derivatives were obtained by recrystallization. Structures of target and intermediate compounds were determined via FT-IR, 1H-NMR and elemental analysis and X-ray crystallography of select examples. The crystal structures of these compounds have potential applications to identify the binding site for allosteric modulators of the α-amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid (AMPA) receptor. The anti-fatigue effects of the benzamide derivatives in weight-loaded forced swimming mice were investigated in a swimming endurance capacity test used as an indicator of fatigue. The swimming times to exhaustion were longer in the b3, d3, and e3 groups than in the caffeine group (p < 0.05). In conclusion, b3, d3 and e3 enhanced the forced swimming capacity of mice. The mechanism of the anti-fatigue effects will be studied in the future.

  一系列苯甲酰胺衍生物，如1-(1,3-苯并二氧六环-5-基羰基)哌啶(1-BCP)，通过一种新方法，利用取代的苯甲酸与哌啶、吗啉或吡咯烷反应合成。这些苯甲酰胺衍生物的晶体通过重结晶获得。目标化合物和中间体的结构通过FT-IR、1H-NMR和元素分析以及选择性样品的X射线晶体学确定。这些化合物的晶体结构有望用于识别α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸(AMPA)受体的变构调节剂的结合位点。研究了苯甲酰胺衍生物在负重强迫游泳小鼠中的抗疲劳作用，以游泳耐力测试作为疲劳的指标。b3、d3和e3组的力竭游泳时间比咖啡因组更长(p < 0.05)。总之，b3、d3和e3增强了小鼠的强迫游泳能力。抗疲劳作用的机制将在未来进行研究。
• New antiarrhythmic agents. 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxamides and 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxamides.
  作者：Olga H. Hankovsky、Kalman Hideg、Ilona Bodi、Laszlo Frank

  DOI：10.1021/jm00157a005

  日期：1986.7

  by forming the Schiff bases and subsequent sodium borohydride reduction. Other tetramethyl-3-pyrrolinecarboxamide compounds were synthesized by acylating the aminoalkyl compounds with 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dibromo-4-piperidinone in a reaction involving Favorskii rearrangement. Saturation of the double bond of some pyrroline derivatives furnished the pyrrolidinecarboxamides. The new compounds of each

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。
• Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reaction of <i>N</i>-Hydroxysuccinimide Ester with Isocyanoacetates for the Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Shuo Wang、Shi-Jie Ma、Ji-Cong Lou、Wen-Wu Sun、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03084

  日期：——

  The cycloaddition reaction of N-hydroxysuccinimide ester and isocyanatoacetate catalyzed by copper was described. A series of 4,5-disubstituted oxazole compounds, including ones derived from natural fatty acids, drugs, amino acids, and peptides, were obtained in moderate to high yields. The derivatization reaction was explored. The reaction mechanism was discussed.

  描述了铜催化的N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰酸根乙酸酯的环加成反应。以中高产率获得了一系列 4,5-二取代恶唑化合物，包括衍生自天然脂肪酸、药物、氨基酸和肽的化合物。探索了衍生化反应。讨论了反应机理。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP1142890A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  Aminopyrazole derivatives represented by formula (I), or salts thereof, wherein X1 and X2 are each a hydrogen atom or a halogen atom, or X1 and X2 may be united together to form a lower alkylenedioxy group, Q is a pyridyl group or a quinolyl group, R1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl or aryl group, R2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, or an aralkyl group, and R3 represents a hydrogen atom, an organic sulfonyl group, or -C(=Y)-R4 in which R4 is a hydrogen atom or an organic residue and Y is an oxygen or sulfur atom, provided that, when R3 is a hydrogen atom, R1 is a group other than a hydrogen atom and R2 is a hydrogen atom. These aminopyrazole derivatives or their salts have excellent p38MAP kinase inhibiting activities and are hence useful in the prevention or treatment of diseases associated with tumor necrosis factor α, interleukin 1, interleukin 6 or cyclooxygenase II.

  由式(I)代表的氨基吡唑衍生物或其盐，其中X1和X2各自为氢原子或卤原子，或X1和X2可结合在一起形成低级亚烷基二氧基，Q为吡啶基或喹啉基，R1为氢原子、取代或未取代的低级烷基或芳基、R2 是氢原子、低级烷基或芳烷基，R3 代表氢原子、有机磺酰基或-C(=Y)-R4，其中 R4 是氢原子或有机残基，Y 是氧原子或硫原子，但当 R3 是氢原子时，R1 是氢原子以外的基团，R2 是氢原子。这些氨基吡唑衍生物或其盐类具有优异的 p38MAP 激酶抑制活性，因此可用于预防或治疗与肿瘤坏死因子 α、白细胞介素 1、白细胞介素 6 或环氧合酶 II 有关的疾病。
• US6511997B1
  申请人：——

  公开号：US6511997B1

  公开（公告）日：2003-01-28