2-Phenyl-3-trimethylsilylanthracen-1-ol | 121254-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Phenyl-3-trimethylsilylanthracen-1-ol
• CAS: 121254-77-1
• 化学式: C₂₃H₂₂OSi
• 分子量: 342.513
• InChiKey: WTRHYEDJUGSUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-trimethylsilylanthracen-1-ol 、 1-propynyl(phenyl)iodonium triflate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以28%的产率得到Trimethyl-(15-methyl-12-phenyl-14-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12,15-octaen-11-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  亚萘卡宾在1-萘酚和1-蒽衍生物中的1,6-CH插入

  摘要：

  已经观察到以适度的产率稀有1,6-CH插入萘酚和蒽酚衍生的亚烷基卡宾。在氘代溶剂中的反应没有提供任何证据支持需要将迁移的质子与溶剂交换的反应机理。仅当阻止了更常见的1,5-CH插入过程的机会时，才形成吡喃退火的芳族产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01208-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘基二缩醛 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 NbCl₃ 作用下， 生成 2-Phenyl-3-trimethylsilylanthracen-1-ol 、
  参考文献：
  名称：

  A regioselective synthesis of 2,3-disubstituted-1-naphthols. The coupling of alkynes with 1,2-aryldialdehydes promoted by NbCl3(DME)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00196a064

文献信息

• A regioselective synthesis of 2,3-disubstituted-1-naphthols. The coupling of alkynes with 1,2-aryldialdehydes promoted by NbCl3(DME)
  作者：Jack B. Hartung、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00196a064

  日期：1989.7
• 1,6-CH insertion of alkylidenecarbenes in 1-naphthol and 1-anthrol derivatives
  作者：Ken S Feldman、Angela L Perkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01208-4

  日期：2001.8

  Rare 1,6-CH insertion of naphthol- and anthrol-derived alkylidenecarbenes has been observed in modest yield. Reaction in deuterated solvent did not provide any evidence in support of a reaction mechanism that requires exchange of the migrating proton with solvent. The pyran-annelated aromatic products are formed only when opportunities for the more common 1,5-CH insertion process are blocked.

  已经观察到以适度的产率稀有1,6-CH插入萘酚和蒽酚衍生的亚烷基卡宾。在氘代溶剂中的反应没有提供任何证据支持需要将迁移的质子与溶剂交换的反应机理。仅当阻止了更常见的1,5-CH插入过程的机会时，才形成吡喃退火的芳族产物。