N²-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-deoxyriboguanosine | 157327-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-deoxyriboguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide；N-(9-((2R,3R,5S)-5-((bis(4-methoxyphenyl) (phenyl)methoxy)methyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide；N-[9-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 157327-99-6
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₇
• 分子量: 639.708
• InChiKey: RJDSSRLUDDDCHK-QSOCVKKASA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-deoxyriboguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 亚磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (1R,2S,4R)-2-({[({(2R,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-[2-(isobutyrylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl]tetrahydrofuran-3-yl}oxy)sulfonyl]amino}methyl)-4-(9H-purin-9-yl)cyclopentyl hydrogen phosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2019180683A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019180683A5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N²-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-deoxyriboguanosine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL STING AGONISTS

  摘要：

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。

  公开号：

  US20200131209A1

文献信息

• Improved procedure for the preparation of deoxynucleoside phosphoramidites: Arylphosphoramidites as new convenient intermediates for oligodeoxynucleotide synthesis
  作者：Jean-Louis Fourrey、Jeannette Varenne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81480-5

  日期：1984.1

  A simplified procedure for the preparation of deoxynucleoside methyl- and arylphosphoramidites is described. Both types of phosphoramidites can be conveniently activated by N-methylaniline trifluoracetate for their use in oligodeoxynucleotide synthesis.

  描述了一种制备脱氧核苷甲基-和芳基磷酰胺的简化方法。两种类型的亚磷酰胺都可以方便地被N-甲基苯胺三氟乙酸酯活化，以用于寡聚脱氧核苷酸的合成。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2019118839A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B2,X2, R2a, R2b, R2c, Z-M-Y, Y1-M1Z1, B1, X1, R1a, R1b, R1c are as defined herein.

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。
• CONFORMATIONAL RIGIDITY INTRODUCED BY 2′,5′-PHOSPHODIESTER LINKS IN DNA
  作者：Anil Kumar、Debasis Dass、M. Atreyi、M. V.R. Rao、S. B. Katti

  DOI：10.1081/ncn-100107190

  日期：2001.12.31

  Conformational properties of 2′,5′-linked 3′-deoxyribonucleotides have been compared with their natural isomer using CD spectroscopy. It is inferred from the salt induced titration curves that the 2′,5′-linked-3′deoxyribonucleotides have rigid phosphodiester backbone.

  已经使用CD光谱法将2'，5'-连接的3'-脱氧核糖核苷酸的构象性质与其天然异构体进行了比较。从盐诱导的滴定曲线可以推断，2'，5'-连接的-3'脱氧核糖核苷酸具有刚性的磷酸二酯主链。
• Sting agonists
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US11161864B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z1, Z2, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式 I′的化合物： 其中 ，W、X、Y、Z、Z1、Z2、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，或其立体异构体、同分异构体、药学上可接受的盐、原药酯或溶胶形式，其中所有变量如本文所定义。这些化合物能有效调节 STING 蛋白，因此可用作治疗或预防受 STING 激动作用影响的疾病的药物。
• Synthesis and FAB Mass Spectroscopical Studies on 2′,5′-Dinucleoside-Monophosphates⁺
  作者：Anil Kumar、Seturam B. Katti、Kunnath P. Madhusudanan

  DOI：10.1080/07328319708002517

  日期：1997.1

  Synthesis and fast atom bombardment studies on a few 2',5'- and 3',5'-linked dinucleoside-monophosphates are presented. The results indicate that both the isomers exhibit similar fragmentation pattern.