1-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1204601-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1204601-59-1
• 化学式: C₁₇H₉ClOS
• 分子量: 296.777
• InChiKey: PQDMEQYULKXZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以102 mg的产率得到2-phenyl-4H-thiopyrano[3,2-b][1]benzothiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助三组分偶联-S N Ar（CASNAR）序列使4 H -thiopyran -4-ones退火†

  摘要：

  微波辅助偶合-S N Ar（CASNAR）序列从容易获得的（杂）芳酰氯开始，以高收率容易地合成了全系列的4 H-硫代吡喃-4-酮作为核心结构单元。炔烃和九水合硫化钠在连续的一锅三组分反应中。所有代表在质子化时均显示出吸收带的明显的光致变色性。根据DFT计算，退火的4 H-硫吡喃-4-酮的电子基态具有相当大的两性离子特征。

  DOI：

  10.1039/b917627f
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助三组分偶联-S N Ar（CASNAR）序列使4 H -thiopyran -4-ones退火†

  摘要：

  微波辅助偶合-S N Ar（CASNAR）序列从容易获得的（杂）芳酰氯开始，以高收率容易地合成了全系列的4 H-硫代吡喃-4-酮作为核心结构单元。炔烃和九水合硫化钠在连续的一锅三组分反应中。所有代表在质子化时均显示出吸收带的明显的光致变色性。根据DFT计算，退火的4 H-硫吡喃-4-酮的电子基态具有相当大的两性离子特征。

  DOI：

  10.1039/b917627f

文献信息

• Heterocyclic Analogs of Thioflavones: Synthesis and NMR Spectroscopic Investigations
  作者：Ferdinand Fuchs、Gernot Eller、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3390/molecules14093814

  日期：——

  The synthesis of several hitherto unknown heterocyclic ring systems derived from thioflavone is described. Coupling of various o-haloheteroarenecarbonyl chlorides with phenylacetylene gives 1-(o-haloheteroaryl)-3-phenylprop-2-yn-1-ones, which were treated with NaSH in refluxing ethanol to yield the corresponding bi- and tricyclic annelated 2-phenylthiopyran-4-ones. Detailed NMR spectroscopic investigations of the ring systems and their precursors are presented.

  描述了几种迄今未知的由硫黄黄素衍生的杂环环系的合成。将各种 o-卤代杂环芳基碳酰氯与苯乙炔偶联，产生 1-(o-卤代杂环芳基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮，这些产物在乙醇回流中与 NaSH 反应，生成相应的双环和三环联结的 2-苯基硫吡喃-4-酮。详细的 NMR 核磁共振光谱研究报告了这些环系及其前体。