(+/-)-(3aR,3bS,11aS)-7-methoxy-3a,3b,4,5,11,11a-hexahydrophenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione | 95280-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3aR,3bS,11aS)-7-methoxy-3a,3b,4,5,11,11a-hexahydrophenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione
• 英文别名: (+/-)-3-methoxy-16-oxa-14β-gona-1,3,5(10),9-tetraen-15,17-dione；(+/-)-7-methoxy-(10ar)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-phenanthrene-1t,2t-dicarboxylic acid-anhydride；(+/-)-7-Methoxy-(10ar)-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-phenanthren-1t,2t-dicarbonsaeure-anhydrid；(3aS,3bR,11aR)-7-methoxy-3a,3b,4,5,11,11a-hexahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 95280-64-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FYCGVOHPPYSXFO-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (+/-)-(3aR,3bS,11aS)-7-methoxy-3a,3b,4,5,11,11a-hexahydrophenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• Catalysis of a Diels−Alder Reaction by Amidinium Ions
  作者：Tilmann Schuster、Markus Kurz、Michael W. Göbel

  DOI：10.1021/jo991372x

  日期：2000.3.1

  lipophilic amidinium ions catalyze a cycloaddition reaction representing the key step of the Quinkert-Dane estrone synthesis. Hydrogen-bond-mediated association with the organic cation leads to an electrophilic activation of the dienophile and to enhanced rates of the Diels-Alder reaction. The observed effects are similar to those expected from mild Lewis acids. In competition experiments, amidinium catalysis

  molecular和胍是分子识别和客体化学中重要的官能团。此处显示亲脂性am离子可催化环加成反应，该反应代表了Quinkert-Dane雌酮合成的关键步骤。氢键介导的与有机阳离子的缔合导致亲二烯体的亲电子活化并提高了狄尔斯-阿尔德反应的速率。观察到的效果与温和的路易斯酸所预期的效果相似。在竞争实验中，idi催化促进了电子缺乏程度较低的亲双烯体的反应。
• Dane et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 39,47
  作者：Dane et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buchta; Bayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 116,122
  作者：Buchta、Bayer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Isoequilenin via the Diels-Alder Reaction. The Configuration of the C/D Ring Juncture of the Estrogenic Hormones
  作者：W. E. Bachmann、John Controulis

  DOI：10.1021/ja01150a064

  日期：1951.6
• Nasarow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 112, p. 1067,1069
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——