2-(trans-2-[2]furyl-vinyl)-quinazoline | 100537-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(trans-2-[2]furyl-vinyl)-quinazoline
• 英文别名: (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)quinazoline；2-(trans-2-[2]furyl-vinyl)-quinazoline；2-(trans-2-[2]Furyl-vinyl)-chinazolin
• CAS: 100537-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: BPTIDAITZHXABJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trans-2-[2]furyl-vinyl)-quinazoline 、 4-溴苯腈 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 1-苯基环戊烷羧酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到(E)-2-[2-(4-cyanophenyl)-2-(furan-2-yl)vinyl]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  由羧酸钌（II）催化的喹唑啉导向的 CH 键官能化 - 多共轭芳基-杂芳基体系的构建

  摘要：

  通过钌(II)催化的2-(芳基/杂芳基)-取代的喹唑啉与(杂)芳基溴化物的直接邻-C-H芳基化反应制备了一系列偶联产物。三（杂）芳基取代的烯烃也可以通过烯烃 C-H 活化 2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉衍生物制备。通过选择合适的羧酸钌 (II) 催化剂体系、溶剂和反应温度，实现了高转化率和选择性。还证明了通过应用芳基化/还原反应序列进行 C(sp3)-H 功能化的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700097
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 2-氨基苄胺 在 sodium chloride dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以37%的产率得到2-(trans-2-[2]furyl-vinyl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  由羧酸钌（II）催化的喹唑啉导向的 CH 键官能化 - 多共轭芳基-杂芳基体系的构建

  摘要：

  通过钌(II)催化的2-(芳基/杂芳基)-取代的喹唑啉与(杂)芳基溴化物的直接邻-C-H芳基化反应制备了一系列偶联产物。三（杂）芳基取代的烯烃也可以通过烯烃 C-H 活化 2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉衍生物制备。通过选择合适的羧酸钌 (II) 催化剂体系、溶剂和反应温度，实现了高转化率和选择性。还证明了通过应用芳基化/还原反应序列进行 C(sp3)-H 功能化的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700097