7-bromo-5-heptynenitrile | 53574-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-bromo-5-heptynenitrile
• 英文别名: 7-bromohept-5-ynenitrile；7-Brom-hept-5-in-nitril
• CAS: 53574-62-2
• 化学式: C₇H₈BrN
• 分子量: 186.051
• InChiKey: XDSYGPQIMBIKLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-heptynenitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)hept-5-in-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Schick, H.; Schwarz, H.; Theil, F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 426 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-4-hexynenitrile 在 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 7-bromo-5-heptynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Haynes, Richard K.; Lambert, Dale E.; Parafiniuk, Krystyna A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 273 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Haynes, Richard K.; Schober, Paul A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 7, p. 1249 - 1265
  作者：Haynes, Richard K.、Schober, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of polyfunctional allenic alcohols by the regioselective addition of functionalized propargylic chromium(III) organometallics to carbonyl compounds
  作者：Kevin Belyk、Michael J. Rozema、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00041a006

  日期：1992.7

  The reaction of propargylic halides 1 (X = Cl, Br) with an aldehyde or ketone (0.67 equiv) in the presence of CrCl2 (2.0 equiv) and LiI (2 equiv, necessary if X = Cl) affords allenic alcohols 3 with excellent regioselectivities (3-6% of the regioisomeric acetylenic alcohol 4 is formed) and in good yields (68-90%). Interestingly, this method allows the generation of highly functionalized intermediate propargylic chromium organometallics contained an ester, cyano, or chloride functionality. The alpha-alkyl-substituted propargylic bromide 10 reacts with benzaldehyde yielding the acetylenic alcohol 11 as a diastereomeric mixture of only one regioisomer (90% yield).
• A route to prostaglandin precursors from 1-(phenylthio)-2-octenyllithium.
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Dale E. Lambert、Paul A. Schober

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98304-7

  日期：1985.1
• HAYNES R. K.; LAMBERT D. E.; PARAFINIUK K. A.; SCHOBER P. A.; TURNER S. G+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 2, 273-280
  作者：HAYNES R. K.、 LAMBERT D. E.、 PARAFINIUK K. A.、 SCHOBER P. A.、 TURNER S. G+

  DOI：——

  日期：——
• Schick, H.; Schwarz, H.; Theil, F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 426 - 432
  作者：Schick, H.、Schwarz, H.、Theil, F.、Schwarz, S.

  DOI：——

  日期：——