bis(2-naphthalenyl)phosphine | 78871-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(2-naphthalenyl)phosphine
• 英文别名: di(naphthalen-2-yl)phosphine；Dinaphthalen-2-ylphosphane
• CAS: 78871-06-4
• 化学式: C₂₀H₁₅P
• 分子量: 286.313
• InChiKey: WRJVXIXEBVXUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±18.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-naphthalenyl)phosphine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的膦金复合物作为脱芳香螺环化的高效催化系统

  摘要：

  金属催化剂和无机二氧化硅骨架的结合提供了一种更环保的可循环催化方法。在这项研究中，已成功将三种膦-氯化金复合物共价接枝到手性二氧化硅纳米螺旋上。所得的3D集成体显示出整脊特性，可以监控所支持的配体。与三氟甲磺酸银配合使用的非均相氯化金催化剂在各种反应中表现出高反应性，尤其是在芳基炔酸酯的螺环化中，可以使用0.05mol％的催化负载量。该多相催化剂可以容易地回收和再循环七或八次，而没有任何效率损失。通过添加更多的三氟甲磺酸银，

  DOI：

  10.1002/chem.202004251
• 作为产物：
  描述：

  di(naphthalen-2-yl)phosphine oxide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98 %的产率得到bis(2-naphthalenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为C1源的锰催化尿素和聚脲合成

  摘要：

  描述了用于合成脲和聚脲的甲醇和胺之间的锰催化脱氢偶联。重要的是，新合成的 MACHO 配体可以提高催化效率。此外，这种高度原子经济的方案展示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，产生 H 2作为唯一的副产物。机理研究表明，甲酰胺是通过锰催化胺与甲醇的甲酰化作用形成的。随后的脱氢提供了一种瞬时异氰酸酯，它被另一当量的胺攻击以提供最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.08.011

文献信息

• Mild electrophilic trifluoromethylation of secondary and primary aryl- and alkylphosphines using hypervalent iodine(iii)–CF3 reagents
  作者：Patrick Eisenberger、Iris Kieltsch、Nicolas Armanino、Antonio Togni

  DOI：10.1039/b801424h

  日期：——

  A direct, mild and efficient trifluoromethylation of primary and secondary phosphines is achieved with easily accessible, cheap hypervalent iodine compounds acting as electrophilic CF(3)-transfer reagents.

  直接，温和和有效的伯，仲膦的三氟甲基化反应可以通过容易获得，便宜的高价碘化合物作为亲电CF（3）转移试剂来实现。
• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• Diverse C–P Cross-Couplings of Arylsulfonium Salts with Diarylphosphines via Selective C–S Bond Cleavage
  作者：Yun Ye、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00748

  日期：2021.3.19

  Diverse C–P cross-couplings of arylthianthrenium salts with diarylphosphines producing various triarylphosphines via highly selective C–S bond cleavage are reported. In the absence of catalyst, the reaction of arylthianthrenium salts with diarylphosphines undergoes phosphinative ring opening exclusively via the cleavage of an endocyclic C–S bond of a thianthrene skeleton. The use of a palladacycle

  据报道，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦通过不同的C–P交叉偶联，可通过高选择性的C–S键裂解产生各种三芳基膦。在没有催化剂的情况下，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦的反应仅通过裂解噻吩骨架的内环C–S键进行膦化开环。在其他条件相同的情况下使用Palladacycle催化剂，则可以通过裂解环外C-S键以更高的速度进行磷酸化反应。
• Phosphination of Phenol Derivatives and Applications to Divergent Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Minghao Zhang、Wu Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03227

  日期：2021.11.19

  describe a general and efficient protocol for the synthesis of organophosphine compounds from phenols and phosphines (R2PH) via a metal-free C–O bond cleavage and C–P bond formation process. This approach exhibits broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The synthetic utilities of this protocol were demonstrated by the synthesis of chiral ligands via the various transformations

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。
• Construction of Benzo-1,2,3-thiazaphosphole Heterocycles by Annulations of <i>ortho</i>-Phosphinoarenesulfonyl Fluorides with Trimethylsilyl Azide
  作者：Wenjun Luo、Zhenguo Wang、Xiaohui Cao、Dacheng Liang、Mingjie Wei、Keshu Yin、Le Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01309

  日期：2020.11.20

  Annulations of ortho-phosphinoarenesulfonyl fluorides with trimethylsilyl azide were developed to access an unprecedented benzo-1,2,3-thiazaphosphole heterocycle. A corresponding reaction mechanism was proposed and further elucidated by experimental and computational studies. The reaction proceeds through a Staudinger-type iminophosphorane intermediate followed by intramolecular trapping with sulfonyl

  开发了邻-膦基芳烃磺酰氟与三甲基甲硅烷基叠氮化物的环，以得到前所未有的苯并1,2,3-噻唑磷杂环。提出了相应的反应机理，并通过实验和计算研究进一步阐明。该反应通过Staudinger型亚氨基膦烷中间体进行，然后用磺酰氟进行分子内捕集。