Ethyl 2-hydroxy-2-(2-methoxy-6-naphthalen-2-ylpyridin-3-yl)acetate | 139082-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 2-hydroxy-2-(2-methoxy-6-naphthalen-2-ylpyridin-3-yl)acetate
• CAS: 139082-57-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: UVBKAPVKSHOHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-2-(2-methoxy-6-naphthalen-2-ylpyridin-3-yl)acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2-methoxy-6-(naphthalen-2-yl)pyridin-3-yl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮作为有效、选择性和口服活性 EP3 受体拮抗剂

  摘要：

  高通量筛选和随后的优化导致发现了新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮，例如化合物2作为具有优异药代动力学特性的有效和选择性 EP 3拮抗剂。化合物2具有口服活性，并在膀胱过度活动症模型中显示出强大的体内活性。为了解决化合物2 的潜在生物活化倾向，进一步优化产生了化合物9和10，它们保持了出色的效力、选择性和药代动力学特性，并且在谷胱甘肽捕获研究中没有显示出生物活化倾向。这些高效、选择性和口服活性的 EP 3拮抗剂是用于研究和验证选择性抑制 EP 3受体的潜在治疗益处的出色工具化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100077x
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-hydroxy-2-(2-methoxy-6-naphthalen-2-ylpyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮作为有效、选择性和口服活性 EP3 受体拮抗剂

  摘要：

  高通量筛选和随后的优化导致发现了新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮，例如化合物2作为具有优异药代动力学特性的有效和选择性 EP 3拮抗剂。化合物2具有口服活性，并在膀胱过度活动症模型中显示出强大的体内活性。为了解决化合物2 的潜在生物活化倾向，进一步优化产生了化合物9和10，它们保持了出色的效力、选择性和药代动力学特性，并且在谷胱甘肽捕获研究中没有显示出生物活化倾向。这些高效、选择性和口服活性的 EP 3拮抗剂是用于研究和验证选择性抑制 EP 3受体的潜在治疗益处的出色工具化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100077x

文献信息

• PHENOL AND PYRIDINOL DERIVATIVES AS PHARMACEUTICALS
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0532531A1

  公开（公告）日：1993-03-24
• [EN] PHENOL AND PYRIDINOL DERIVATIVES AS PHARMACEUTICALS
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：WO1991017987A1

  公开（公告）日：1991-11-28

  (EN) Fused aryl phenol/pyridinol derivatives are disclosed as medicaments.(FR) Des dérivés de phénol/pyridinol d'aryle fusionné utilisés comme médicaments, sont décrits.