2-乙炔基-5-硝基呋喃 | 19275-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-乙炔基-5-硝基呋喃
• 英文名称: 5-nitro-2-furylacetylene
• 英文别名: 2-Ethynyl-5-nitrofuran
• CAS: 19275-29-7
• 化学式: C₆H₃NO₃
• 分子量: 137.095
• InChiKey: GJXYAJOKVJCOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-5-硝基呋喃 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1-(5-nitro-2-furyl)-1,2-dibromoethene 、 (Z)-1-(5-nitro-2-furyl)-1,2-dibromoethene
  参考文献：
  名称：

  Vegh, Daniel; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 1, p. 280 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(β,β-dibromovinyl)-5-nitrofuran 在 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-乙炔基-5-硝基呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种由1,1-二溴-1-烯烃生产末端炔烃的有效方法及其在天然产物二氢干蛋白的全合成中的应用

  摘要：

  AbstractAn efficient method of preparing various terminal alkynes from 1,1‐dibromo‐1‐alkenes by using TBAF (tetra‐n‐butylammonium fluoride) as a base and triphenylphosphane as a reductant was developed. This method is strong base and low/high temperatures free, and can tolerate a broad range of substrates. These advantages were well demonstrated by the application of this method to the total synthesis of polyene natural product dihydroxerulin.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400782

文献信息

• Vegh, Daniel; Kovac, Jaroslav; Dandarova, Miloslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 1, p. 155 - 162
  作者：Vegh, Daniel、Kovac, Jaroslav、Dandarova, Miloslava、Ivanco, Lubor

  DOI：——

  日期：——
• VEGH, D.;KOVAC, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 1, 280-284
  作者：VEGH, D.、KOVAC, J.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Method for the Production of Terminal Alkynes from 1,1-Dibromo-1-alkenes and its Application in the Total Synthesis of Natural Product Dihydroxerulin
  作者：Shihui Liu、Xiaobei Chen、Yanwei Hu、Laiqi Yuan、Shaohua Chen、Ping Wu、Wei Wang、Shilei Zhang、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400782

  日期：2015.2.9

  AbstractAn efficient method of preparing various terminal alkynes from 1,1‐dibromo‐1‐alkenes by using TBAF (tetra‐n‐butylammonium fluoride) as a base and triphenylphosphane as a reductant was developed. This method is strong base and low/high temperatures free, and can tolerate a broad range of substrates. These advantages were well demonstrated by the application of this method to the total synthesis of polyene natural product dihydroxerulin.magnified image
• Vegh, Daniel; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 1, p. 280 - 284
  作者：Vegh, Daniel、Kovac, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——