2-乙炔基-5-辛基呋喃 | 827574-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-乙炔基-5-辛基呋喃
• 英文名称: 2-Ethynyl-5-octylfuran
• 英文别名: 2-ethynyl-5-octylfuran
• CAS: 827574-21-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: PYVHPOBNLZNWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-5-辛基呋喃 、 2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 indium(III) triflate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-methyl-3-(4-octylfuryl)-2-(1-oxoethyl)-3-butanoate
  参考文献：
  名称：

  铟催化 1,3-二羰基化合物与未活化炔烃的 2-烯基化

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。

  DOI：

  10.1021/ja0702014

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetra-Substituted Olefins via Addition of Zinc Enolates to Unactivated Alkynes
  作者：Masaharu Nakamura、Taisuke Fujimoto、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol048131i

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] In the presence of a stoichiometric or catalytic amount of diethylzinc, a beta-aminocrotonamide undergoes sequential addition/isomerization reactions with 1-alkyne to produce, upon hydrolysis, an alpha-alkylidene beta-dicarbonyl compound in a highly stereoselective manner. The method complements the conventional Knoevenagel synthesis of this class of compounds as to the choice

  [反应：见正文]在化学计量或催化量的二乙基锌存在下，β-氨基巴豆酰胺与1-炔烃进行顺序加成/异构化反应，水解后生成高度立体选择性的α-亚烷基β-二羰基化合物方式。该方法补充了此类化合物的常规Knoevenagel合成，涉及原料的选择以及产物的范围和立体化学。