1-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropylidene-2-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1376626-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropylidene-2-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1376626-61-7
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 310.78
• InChiKey: YHVCUOBESWQCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropylidene-2-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(Z)-2-(2-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2催化3-环亚丙基丙-2--2--1-酮的氧化环化

  摘要：

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol300927n
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclopropylethynyl)-2-methoxybenzene 、 4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以34%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropylidene-2-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2催化3-环亚丙基丙-2--2--1-酮的氧化环化

  摘要：

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol300927n

文献信息

• Gold Catalysis Enabling Furan-Fused Cyclobutenes as a Platform toward Cross Cycloadditions
  作者：Shouzhi Zhang、Aijie Tang、Ruyu Xie、Zhiqiang Zhao、Jinzhong Yao、Maozhong Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01079

  日期：2021.5.7

  The inherently strained furan-fused cyclobutenes, in situ generated via cycloisomerizations of allenyl ketones bearing cyclopropyl moiety under gold catalysis, have been utilized as reactive building blocks toward cross cycloadditions. The [4 + 2] and [3 + 2] annulations of these species with benzo[c]isoxazoles and N-iminoquinazolinium ylides furnish various three-dimensional cyclobutane-bridged polyheterocycles

  通过在金催化下通过带有环丙基部分的烯丙基酮的环异构化原位产生的固有应变的呋喃稠合的环丁烯已被用作朝向交叉环加成的反应性结构单元。这些物质与苯并[ c ]异恶唑和N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德的[4 + 2]和[3 + 2]环以良好的收率提供各种三维环丁烷桥联的多杂环化合物。多种典型的电子不足的1,3-二烯，杂二烯和1,3-偶极子可以捕获呋喃稠合的环丁烯，从而提供多种多环结构。
• Copper(I) Iodide Mediated Iodocyclization of Cyclopropylideneallenyl Ketones: Facile and Effective Synthesis of Highly Substituted Furan Derivatives
  作者：Maozhong Miao、Xin Xu、Lijun Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201402823

  日期：2014.9

  Electrophilic cyclization of cyclopropylideneallenyl ketones in the presence of I2/CuI offers an efficient and straightforward route to highly substituted furans under mild reaction conditions. Further transformation of the resulting iodofurans provides structurally more advanced furan derivatives.

  在 I2/CuI 存在下，环亚丙​​基烯基酮的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的呋喃提供了一种有效且直接的途径。所得碘呋喃的进一步转化提供了结构更先进的呋喃衍生物。
• Gold(I)-Catalyzed [8+4] Cycloaddition of 1,4-All-Carbon Dipoles with Tropone
  作者：Shouzhi Zhang、Ruyu Xie、Aijie Tang、Panpan Chen、Zhiqiang Zhao、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00810

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe a gold(I)-catalyzed generation of nonclassical gold-containing 1,4-all-carbon dipoles from cycloisomerization/1,2-carbene transfer/ring opening cascade reactions of readily accessible allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety and its cyclization with tropone. This method features an unprecedented formal [8+4] high-order cycloaddition under mild conditions for delivering structurally

  在这里，我们描述了由环丙基/ 1,2-卡宾转移/开环级联反应容易得到的带有环丙基部分的烯基酮的金（I）催化生成的非经典含金1,4-全碳偶极子及其环托洛酮环化。该方法的特点是在温和条件下以前所未有的形式[8 + 4]高阶环加成反应，以通常中等至高收率的方式输送结构复杂的7,7,5-三环。
• Hydroxyphosphinylation Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones via C–P σ-Bond Cleavage
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/jo400610q

  日期：2013.6.21

  An unexpected hydroxyphosphinylation of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with phosphines has been observed. This method provides a unique regio- and stereoselective synthesis of highly functionalized 1-dialkylphinyl-3-oxo-(1Z)-alkenyl cyclo-propanols with important potentials. The reaction displays an unusual mechanistic feature-a highly selective cleavage of C-P sigma bonds in phosphines.