tert-butyl 1-butyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1591920-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 1-butyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1591920-11-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: ROINJBQXCWIXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-butyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 Beckman system fitted with a Lux × 3u cellulose-1 (250 mm × 4.60 mm i.d.) 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S)-1-butyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 、 tert-butyl (1R)-1-butyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过锂化和取代合成 1,1-二取代四氢异喹啉，以及原位红外光谱和构型稳定性研究

  摘要：

  N-Boc-1-苯基四氢异喹啉的锂化通过原位红外光谱优化。测定了氨基甲酸酯基团的旋转动力学和有机锂的对映异构化动力学。有机锂在低温下构型稳定，可以高收率和高对映体比实现1,1-二取代四氢异喹啉的不对称合成。该化学反应用于制备 FR115427，并提供了一种在索利那新合成中回收不需要的对映异构体的方法。

  DOI：

  10.1021/ja500485f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.07h， 生成 tert-butyl 1-butyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过锂化和取代合成 1,1-二取代四氢异喹啉，以及原位红外光谱和构型稳定性研究

  摘要：

  N-Boc-1-苯基四氢异喹啉的锂化通过原位红外光谱优化。测定了氨基甲酸酯基团的旋转动力学和有机锂的对映异构化动力学。有机锂在低温下构型稳定，可以高收率和高对映体比实现1,1-二取代四氢异喹啉的不对称合成。该化学反应用于制备 FR115427，并提供了一种在索利那新合成中回收不需要的对映异构体的方法。

  DOI：

  10.1021/ja500485f