methyl 2-methylbenzofuran-3-carboxylate | 39811-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-methylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate；methyl 2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 39811-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD22373169
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GTGIHJQRQOLTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylbenzofuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN UREAS OR CARBAMATES AND HETEROAROMATIC ANALOGUES THEREOF FOR USE IN THERAPY
  [FR] BENZOFURANE-URÉES OU CARBAMATES ET ANALOGUES HÉTÉROAROMATIQUES DE CEUX-CI DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE

  摘要：

  本发明涉及如下所述的苯并呋喃脲或卡巴酯的化合物，以及其杂芳类似物或其互变异构体或药学上可接受的盐；含有这些化合物的药物组合物；以及这些化合物在治疗中的用途，特别是用于治疗或预防来自炎症性疾病、高增殖性疾病或紊乱、缺氧相关病理和以过度血管化为特征的疾病中所选择的疾病或紊乱。其中，X1为CR1或N；X2为CR2或N；X3为CR3或N；X4为CR4或N；但X1、X2、X3和X4中至多两个为N；E1为O或NR6a；E2为O或NR6b；但E1和E2不能同时为O；L1为键，可选择地取代的C1-C6烷基或C3-C8环烷基；L2为键，可选择地取代的C1-C6烷基、C3-C8环烷基等；A为3、4、5、6、7或8-成员饱和、部分不饱和或最大不饱和的碳环或3、4、5、6、7或8-成员饱和、部分不饱和或最大不饱和的杂环；或L2-A形成一个基团C1-C6-烷基-OR13、C1-C6-烷基-SR14或C1-C6-烷基-NR15R16；R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R13、R14、R15和R16如权利要求和说明所定义。

  公开号：

  WO2018229194A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-methylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与重氮化合物之间可控的Rh（III）催化环空：色酮和苯并呋喃的不同合成

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03355

文献信息

• Tandem Ullmann–Goldberg Cross-Coupling/Cyclopalladation-Reductive Elimination Reactions and Related Sequences Leading to Polyfunctionalized Benzofurans, Indoles, and Phthalanes
  作者：Faiyaz Khan、Mehvish Fatima、Moheb Shirzaei、Yen Vo、Madushani Amarasiri、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02235

  日期：2019.8.16

  Cu[I]- and Pd[0]-based catalysts, compounds such as 1 and 7 engage in tandem Ullmann–Goldberg cross-coupling and cyclopalladation-reductive elimination reactions to give benzofurans such as 8. Related reactions involving hetero-Michael additions of o-halogenated phenols or anilines to propiolates and the Pd[0]-catalyzed cyclization of the resulting conjugates provide, in a one-pot process, alternately

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans from Acrolein Dimer and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Wenbo Huang、Jing Xu、Changhui Liu、Zhiyan Chen、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00270

  日期：2019.3.1

  3-Disubstituted benzofurans were synthesized from acrolein dimer and 1,3-dicarbonyl compounds by using N-bromosuccinimide as an oxidizing agent. The method was used to synthesize two commercial drug molecules, benzbromarone and amiodarone. The proposed mechanism of the reaction involves a N-bromosuccinimide (NBS)-assisted autotandem catalysis with Lewis acid catalyst. To proof the proposed mechanism

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。
• <i>De novo</i> synthesis of benzofurans <i>via</i> trifluoroacetic acid catalyzed cyclization/oxidative aromatization cascade reaction of 2-hydroxy-1,4-diones
  作者：Qiang Sha、Haixuan Liu

  DOI：10.1039/c9ob01422e

  日期：——

  for the de novo synthesis of benzofurans from 2-hydroxy-1,4-diones is described. Using trifluoroacetic acid (TFA) as the catalyst and N-bromobutanimide (NBS) as the oxidant, 2-hydroxy-1,4-diones underwent a cyclization/oxidative aromatization cascade reaction to afford a variety of benzofuran derivatives in moderate to good yields. This is a practically useful method for the synthesis of benzofuran derivatives

  描述了一种从2-羟基-1,4-二酮从头合成苯并呋喃的简便，一锅法。使用三氟乙酸（TFA）作为催化剂，使用N-溴丁酰胺（NBS）作为氧化剂，对2-羟基-1,4-二酮进行环化/氧化芳构化级联反应，以中等至良好的产率提供各种苯并呋喃衍生物。这是从2-羟基-1,4-二酮开始合成苯并呋喃衍生物的一种实际有用的方法，它也是Paal-Knorr呋喃合成的补充。进行了初步的机理研究以支持所提出的机理，在该机理期间揭示了新型的1,6-缀合物加成反应。
• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。
• Gold(III)-Catalyzed Tandem Reaction of<i>O</i>-Arylhydroxylamines with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Highly Selective Synthesis of 3-Carbonylated Benzofuran Derivatives
  作者：Yunkui Liu、Jianqiang Qian、Shaojie Lou、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo101357d

  日期：2010.9.17

  A highly regioselective protocol for the synthesis of 3-carbonylated benzofuran derivatives has been developed involving the gold(III)-catalyzed tandem condensation/rearrangement/cyclization reaction of O-arylhydroxylamines with 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经开发了用于合成3-羰基化苯并呋喃衍生物的高度区域选择性方案，该方案涉及金（III）催化的O-芳基羟胺与1，3-二羰基化合物的串联缩合/重排/环化反应。