N-benzyl-N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 203585-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-benzyl-N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 203585-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02859618
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GCFRGSSFKPOMTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 N-甲基苄胺 在 伯吉斯试剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以20%的产率得到N-benzyl-N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂活化羧酸：制取酰基脲和酰胺的有效途径

  摘要：

  用Burgess试剂处理后的羧酸被转化为新型的混合磺基羧酸酐。随后在高温下用胺对这种混合酸酐进行处理，得到酰基脲和酰胺。两种产品的比例似乎受温度控制。该方法提供了从羧酸和胺开始制备各种酰基脲的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.015

文献信息

• Dioxygen-Promoted Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Organoboronic Acids with Amines and CO: A Direct Approach to Tertiary Amides
  作者：Long Ren、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02913

  日期：2016.11.18

  A direct approach from organoboronic acids and amines to tertiary amides via Pd-catalyzed aerobic aminocarbonylation has been developed. The presence of O2 significantly promotes the efficiency of this transformation. This method uses commercially available organoboronic acids and cheap CO and O2 (1 atm), which renders amides an easy synthesis with broad substrate scope and high functional group tolerance

  已经开发了通过Pd催化的需氧氨基羰基化反应从有机硼酸和胺到叔酰胺的直接方法。O 2的存在显着提高了这种转化的效率。该方法使用可商购的有机硼酸和廉价的CO和O 2（1 atm），这使得酰胺易于合成，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。
• Novel quenchers for solution phase parallel synthesis
  作者：Sham S. Nikam、Brian E. Kornberg、Stephanie E. Ault-Justus、Michael F. Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10781-x

  日期：1998.3

  The bifunctionality of amino acids can be exploited by utilizing them as quenchers in rapid solution phase parallel synthesis. The amino group was used to covalently trap the excess electrophiles, whereas the carboxylic acid moiety was used to solubilize the derivatized amino acid in water. As a prototype we used potassium sarcosinate as a quencher for excess electrophiles in the acylation or sulfonation

  氨基酸的双功能可以通过在快速溶液相平行合成中用作淬灭剂来加以利用。氨基用于共价捕获过量的亲电试剂，而羧酸部分用于将衍生的氨基酸溶解在水中。作为原型，我们使用肌氨酸钾作为N-甲基-苄胺的酰化或磺化中过量亲电试剂的猝灭剂。各种亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯和磺酰氯）已成功淬灭，以优异的收率得到纯净的产品。