(E)-2-(3-Pyridyl)methylene-1-tetralone | 13640-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(3-Pyridyl)methylene-1-tetralone
• 英文别名: (2E)-2-(pyridin-3-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(3-Pyridylmethylene)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-(pyridin-3-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 13640-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FQGOMCZTOHRVAC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-Pyridyl)methylene-1-tetralone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到3-(1a,2,3,7b-Tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢萘：杂环取代基对类固醇酶P450 arom和P450 17抑制的影响。

  摘要：

  （E）-4-咪唑基化合物16（rp = 71）显示出竞争性抑制类型。另一方面，这些化合物中的某些抑制大鼠睾丸P45017。3-吡啶基化合物20显示最大活性（rp = 10，keconconazole的ro = 1）。20是唯一对TXA（2）合酶具有显着抑制作用的化合物（IC（50）= 14.5 microM；达唑昔本的IC（50）= 1.1 microM）。关于对类固醇生成酶的选择性，化合物16对P450 arom相对选择性，而化合物20对P450 17相对选择性。（P450 arom：K（m）睾丸激素= 42 nM，K（i）16 = 33 nM，K（ i）20 = 3microM。P45017：K（m）孕酮= 7 microM，K（i）16 = 9 microM，K（i）20 = 80 nM）。17和24不是选择性的，因为它们显示出对P450 arom（K（i）17 = 26 nM，K（i）24

  DOI：

  10.1021/jm950377t
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以29.7%的产率得到(E)-2-(3-Pyridyl)methylene-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  2-杂亚芳基-1-四氢萘酮衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  本研究调查了一系列十二种2-亚杂亚烷基-1-四氢萘酮衍生物对人单胺氧化酶（MAO）的抑制特性。还包括相关的环己基亚甲基，环戊基亚甲基和亚苄基取代的1-四氢萘酮。这些化合物与2-苄叉基-1-茚满酮类化合物有关，该类化合物先前已显示出对MAO-B同工型具有特异性，可抑制MAO。在酸（盐酸）或碱（氢氧化钾）催化下，通过7-甲氧基-1-四氢萘酮或1-四氢萘酮与各种醛之间的Claisen-Schmidt缩合反应合成目标化合物。MAO抑制研究的结果表明，与MAO-A相比，2-杂亚芳基-1-四氢萘酮和相关衍生物在大多数情况下是MAO-B同工型的更具选择性的抑制剂。发现（2E）-2-苄叉基-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-一（IC50 = 0.707μM）是最有效的MAO-B抑制剂，而最有效的MAO-A抑制剂抑制剂为（2E）-2-[（（2-氯吡啶基-3-基）亚甲基] -7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2

  DOI：

  10.1055/a-0620-8309

文献信息

• Novel dihydronaphthalene compounds and processes of producing the same
  申请人：——

  公开号：US20020032211A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Dihydronaphthalene compounds have excellent 17&agr;-hydroxylase/C 17-20 -lyase inhibiting activity, thromboxan A 2 synthesis inhibiting activity, and aromatase inhibiting activity and are thereby are useful as preventive and/or therapeutic agents for various male sex hormone- and female sex hormone-dependent diseases such as prostate cancer, prostatomegaly, masculinization, breast cancer, mastopathy, uterine cancer, endometriosis, and ovarian cancer, as well as myocardial infarction, angina pectoris, and bronchial asthma.

  二氢萘化合物具有优秀的17α-羟化酶/C17-20-裂解酶抑制活性，血栓素A2合成抑制活性和芳香化酶抑制活性，因此可用作预防和/或治疗各种男性激素和女性激素依赖性疾病的药物，如前列腺癌、前列腺增生、阳痿、乳腺癌、乳腺增生、子宫癌、子宫内膜异位症和卵巢癌，以及心肌梗死、心绞痛和支气管哮喘。
• Synthesis and in vitro Evaluation of 2-heteroarylidene-1-tetralone Derivatives as Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Klaudia Amakali、Lesetja Legoabe、Anél Petzer、Jacobus Petzer

  DOI：10.1055/a-0620-8309

  日期：2018.12

  The present study investigates the human monoamine oxidase (MAO) inhibition properties of a series of twelve 2-heteroarylidene-1-tetralone derivatives. Also included are related cyclohexylmethylidene, cyclopentylmethylidene and benzylidene substituted 1-tetralones. These compounds are related to the 2-benzylidene-1-indanone class of compounds which has previously been shown to inhibit the MAOs, with

  本研究调查了一系列十二种2-亚杂亚烷基-1-四氢萘酮衍生物对人单胺氧化酶（MAO）的抑制特性。还包括相关的环己基亚甲基，环戊基亚甲基和亚苄基取代的1-四氢萘酮。这些化合物与2-苄叉基-1-茚满酮类化合物有关，该类化合物先前已显示出对MAO-B同工型具有特异性，可抑制MAO。在酸（盐酸）或碱（氢氧化钾）催化下，通过7-甲氧基-1-四氢萘酮或1-四氢萘酮与各种醛之间的Claisen-Schmidt缩合反应合成目标化合物。MAO抑制研究的结果表明，与MAO-A相比，2-杂亚芳基-1-四氢萘酮和相关衍生物在大多数情况下是MAO-B同工型的更具选择性的抑制剂。发现（2E）-2-苄叉基-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-一（IC50 = 0.707μM）是最有效的MAO-B抑制剂，而最有效的MAO-A抑制剂抑制剂为（2E）-2-[（（2-氯吡啶基-3-基）亚甲基] -7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2
• Pharmaceutical compounds
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0618206A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  The invention provides pharmaceutical compounds of the formula: in which A --- B is CH₂-CH₂ or CH=CH; X is a pyridine or benzene ring; when X is pyridine n is 0; when X is benzene n is 0, 1 or 2 and when A --- B is CH₂-CH₂, R¹ is attached at any of the positions 7 to 10, and when A --- B is CH=CH, R¹ is attached at any of the positions 5 to 10; each R¹ is halo, carboxy, trifluoromethyl, hydroxy, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ alkylthio, hydroxy-C₁₋₄ alkyl, hydroxy-C₁₋₄ alkoxy, nitrogen-containing heterocyclyl, nitro, trifluoromethoxy, -COOR⁵ where R⁵ is an ester group, -COR⁶, -CONR⁶R⁷ or -NR⁶R⁷ where R⁶ and R⁷ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl; R² is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R² is furanyl optionally substituted with C₁₋₄ alkyl; R³ is nitrile, carboxy, -COOR⁸ where R⁸ is an ester group, -CONR⁹R¹⁰ where R⁹ and R¹⁰ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or -SO₂R¹¹ where R¹¹ is C₁₋₄ alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C₁₋₄ alkyl; and R⁴ is 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl or 1-pyrazolyl, said 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl and 1-pyrazolyl being optionally substituted by one or two C₁₋₄ alkyl, carboxyl, hydroxy-C₁₋₄ alkyl or -CHO groups, or 1-(1,2,4-triazolyl), 1-(1,3,4-triazolyl) or 2-(1,2,3-triazolyl), said triazolyl groups being optionally substituted by a C₁₋₄ alkyl or C₁₋₄ perfluoroalkyl group, or 1-tetrazolyl optionally substituted by C₁₋₄ alkyl; and salts thereof.

  本发明提供了式中的药物化合物： 其中 A --- B 是 CH₂-CH₂ 或 CH=CH； X 是吡啶或苯环； 当 X 为吡啶时 n 为 0； 当X为苯时，n为0、1或2；当A--B为CH₂-CH₂时，R¹连接在7至10的任一位置；当A--B为CH＝CH时，R¹连接在5至10的任一位置； 每个 R¹ 是卤代、羧基、三氟甲基、羟基、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 烷硫基、羟基-C₁₋₄ 烷基、羟基-C₁₋₄ 烷氧基、含氮杂环基、硝基、三氟甲氧基、-COOR⁵（其中 R⁵ 是酯基）、-COR⁶、-CONR⁶R⁷ 或-NR⁶R⁷（其中 R⁶ 和 R⁷ 各为氢或 C₁₋₄ 烷基）； R² 是苯基、萘基或选自噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并腙唑基的杂芳基，所述苯基、萘基和杂芳基被任选取代，或 R² 是被 C₁₋₄ 烷基任选取代的呋喃基； R³ 是腈、羧基、-COOR⁸（其中 R⁸ 是酯基）、-CONR⁹R¹⁰（其中 R⁹ 和 R¹⁰ 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基）或-SO₂₋₄烷基、或-SO₂R¹¹，其中 R¹¹ 是 C₁₋₄烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基-C₁₋₄烷基；和 R⁴ 是 1-吡咯基、1-咪唑基或 1-吡唑基，所述 1-吡咯基、1-咪唑基和 1-吡唑基可任选被一个或两个 C₁₋₄烷基、羧基、羟基-C₁₋₄烷基或 -CHO 基团取代，或 1-(1,2、1-(1,2,3,4-三唑基)、1-(1,3,4-三唑基)或 2-(1,2,3-三唑基)，所述三唑基可选择被 C₁₋₄烷基或 C₁₋₄全氟烷基取代，或可选择被 C₁₋₄烷基取代的 1-四唑基； 及其盐类。
• NOVEL DIHYDRONAPHTHALENE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Yukijirushi Nyugyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1028110A1

  公开（公告）日：2000-08-16

  Dihydronaphthalene compounds have excellent 17α-hydroxylase/C17-20-lyase inhibiting activity, thromboxan A2 synthesis inhibiting activity, and aromatase inhibiting activity and are thereby are useful as preventive and/or therapeutic agents for various male sex hormone- and female sex hormone-dependent diseases such as prostate cancer, prostatomegaly, masculinization, breast cancer, mastopathy, uterine cancer, endometriosis, and ovarian cancer, as well as myocardial infarction, angina pectoris, and bronchial asthma.

  二氢萘化合物具有优异的 17α- 羟化酶/C17-20-赖氨酸酶抑制活性、血栓素 A2 合成抑制活性和芳香化酶抑制活性，因此可用作各种男性性激素和女性性激素依赖性疾病（如前列腺癌）的预防和/或治疗药物、前列腺肥大、男性化、乳腺癌、乳腺增生症、子宫癌、子宫内膜异位症和卵巢癌，以及心肌梗塞、心绞痛和支气管哮喘。
• El-Rayyes, N. R.; Al-Saleh, B.; Al-Omran, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1789 - 1793
  作者：El-Rayyes, N. R.、Al-Saleh, B.、Al-Omran, F.、Edun, M.

  DOI：——

  日期：——