19-hydroxysarmentogenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-hydroxysarmentogenin
• 英文别名: 3-[(3S,5R,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-3,11,14-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: XGJCABJTDFDRRF-VHCPLORKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxysarmentogenin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  19-羟基sarmentogenin -3 -O -α-l-鼠李糖苷，鸟苷和它们的糖苷配基的总合成及生物学评价

  摘要：

  胡萝卜素包括重要的天然类固醇家族，具有广泛的生物活性。尽管19-hydroxysarmentogenin -3- ö -α-升-rhamnoside（1A）和trewianin（1B）的结构确定为具有cardenolide的结构，它们的生物活性没有被评估。1a和1b的6/6/6/5元ABCD环系统均由一个β定向的C17-丁烯内酯，三个C11、14、19-羟基和C3-O- 1-鼠李糖苷部分修饰。另一方面，1a和1b在C5位是差向异构体。1a和1b的结构通过应用收敛和统一的策略从四个简单的片段中组合而成。的AB环10A / b和d-环8 / 9被暂时束缚在缩醛部分，以及随后的立体选择性6-外型自由基反应连接的两个片段。接下来，醛醇缩合反应使得能够同时引入5aa和54的C环的三个新的立体中心。C17-丁烯内酯的附着导致糖苷配基2a和2b。然后将1-鼠李糖安装到2a和2b中以产生目标1a和1b分别

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02219
• 作为产物：
  描述：

  C₄₁H₇₈O₆Si₄ 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 19-hydroxysarmentogenin
  参考文献：
  名称：

  瓦巴皂苷和其他具有不同氧化程度的强心类固醇的模块化全合成和基于细胞的抗癌活性评估。

  摘要：

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、sarmentologenin、19-hydroxysarmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12870

文献信息

• Concise Enantioselective Total Synthesis of Cardiotonic Steroids 19-Hydroxysarmentogenin and Trewianin Aglycone
  作者：Will Kaplan、Hem Raj Khatri、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.6b04029

  日期：2016.6.8

  The expedient and scalable approach to cardiotonic steroids carrying oxygenation at the C11- and C19-positions has been developed and applied to the total asymmetric synthesis of steroids 19-hydroxysarmentogenin and trewianin aglycone as well as to the assembly of the panogenin core. This new approach features enantioselective organocatalytic oxidation of an aldehyde, diastereoselective Cu(OTf)2-catalyzed

  在 C11 和 C19 位点进行氧合作用的强心类固醇的便捷且可扩展的方法已被开发并应用于类固醇 19-羟基 sarmentogenin 和 trewianin 糖苷配基的完全不对称合成以及 panogenin 核心的组装。这种新方法的特点是醛的对映选择性有机催化氧化、非对映选择性 Cu(OTf)2 催化的 Michael 反应/串联羟醛环化以及一锅还原/转位反应，允许快速（7 个线性步骤）组装功能化的心烯内酯骨架。通过预先安装的功能手柄和多样性元件快速设置该甾体核心的能力消除了对困难的下游功能化的需要，并大大提高了对整个类卡烯内酯及其衍生物进行生物学评估的可及性。
• A Convergent Total Synthesis of 19-Hydroxysarmentogenin
  作者：Ken Mukai、Daisuke Urabe、Satoshi Kasuya、Naoto Aoki、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201302067

  日期：2013.5.10
• Corchorusosides A, B, C, D, and E, New Cardiotonic Oligoglycosides from the Seed of Corchorus olitorius L. (Moroheiya)
  作者：Masayuki Yoshikawa、Toshiyuki Murakami、Hiromi Shimada、Nobuyuki Fukada、Hisashi Matsuda、Yutaka Sashida、Johji Yamahara

  DOI：10.3987/com-98-8146

  日期：——

  The methanolic extract of the seeds of Corchorus olitorius L. (Moroheiya) was found to show inhibitory effect against Na+-K+-ATPase and positive inotropic activity in the guinea pig isolated atria. Through bioassay-guided separation from the methanolic extract, new cardenolide oligoglycosides called corchorusosides A, B, C, D, and E were isolated together with six known cardenolide oligoglycosides. The structures of new corchorusosides were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. All cardenolide oligoglycosides from the seeds showed potent inhibitory activity against Na+,K+-ATPase, which was equivalent to those of digitoxin and ouabain. The methanolic extract, glycoside fraction, and principal glycoside showed potent acute toxicity by intraperitoneal administration, whereas they showed little acute toxicity by oral administration. Furthermore, by means of HPLC quantitative analysis of the cardiotonic oligoglycosides, it was found that the glycosides mainly distributed in the seeds, while the edible parts such as fresh young leaves and stems contained only trace amount.
• Modular Total Synthesis and Cell-Based Anticancer Activity Evaluation of Ouabagenin and Other Cardiotonic Steroids with Varying Degrees of Oxygenation
  作者：Hem Raj Khatri、Bijay Bhattarai、Will Kaplan、Zhongzheng Li、Marcus John Curtis Long、Yimon Aye、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.8b12870

  日期：2019.3.27

  diastereoselective Michael/aldol cascade approach is used to accomplish concise total syntheses of cardiotonic steroids with varying degrees of oxygenation including cardenolides ouabagenin, sarmentologenin, 19-hydroxysarmentogenin, and 5- epi-panogenin. These syntheses enabled the subsequent structure activity relationship (SAR) studies on 37 synthetic and natural steroids to elucidate the effect of oxygenation

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、sarmentologenin、19-hydroxysarmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，
• Total Synthesis and Biological Evaluation of 19-Hydroxysarmentogenin-3<i>-O</i>-α-<scp>l</scp>-rhamnoside, Trewianin, and Their Aglycons
  作者：Daisuke Urabe、Yuki Nakagawa、Ken Mukai、Kei-ichiro Fukushima、Naoto Aoki、Hiroaki Itoh、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02219

  日期：2018.11.16

  Cardenolides comprise an important family of natural steroids with a wide spectrum of biological activities. Although 19-hydroxysarmentogenin-3-O-α-l-rhamnoside (1a) and trewianin (1b) were structurally determined to have cardenolide structures, their biological activities have not been evaluated. The 6/6/6/5-membered ABCD-ring systems of both 1a and 1b are decorated by a β-oriented C17-butenolide

  胡萝卜素包括重要的天然类固醇家族，具有广泛的生物活性。尽管19-hydroxysarmentogenin -3- ö -α-升-rhamnoside（1A）和trewianin（1B）的结构确定为具有cardenolide的结构，它们的生物活性没有被评估。1a和1b的6/6/6/5元ABCD环系统均由一个β定向的C17-丁烯内酯，三个C11、14、19-羟基和C3-O- 1-鼠李糖苷部分修饰。另一方面，1a和1b在C5位是差向异构体。1a和1b的结构通过应用收敛和统一的策略从四个简单的片段中组合而成。的AB环10A / b和d-环8 / 9被暂时束缚在缩醛部分，以及随后的立体选择性6-外型自由基反应连接的两个片段。接下来，醛醇缩合反应使得能够同时引入5aa和54的C环的三个新的立体中心。C17-丁烯内酯的附着导致糖苷配基2a和2b。然后将1-鼠李糖安装到2a和2b中以产生目标1a和1b分别