4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide | 664980-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-Ethynyl-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 664980-26-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: WNVZJQZZOYJFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  419.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide 、 9,10-二碘蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 3.0h， 以15%的产率得到9-iodo-10-(4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide)anthracene
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族间隔基的二茂铁基-萘二甲酰亚胺供体-受体二元组

  摘要：

  报告了一系列由二茂铁供体和萘二甲酰亚胺受体单元（由芳族间隔基隔开）的二元化合物的制备和表征。该化合物包含通过乙炔基桥连接到萘二甲酰亚胺4位的二茂铁-乙烯基间隔基组分Fc-CH = CH-间隔基-C≡C-萘二甲酰亚胺（Fc =二茂铁基），其中间隔基为1,4-苯基，4,4'-联苯和9,10-蒽基。二元体系的前体，卤代间隔物-C≡C-萘二甲酰亚胺，其特征还在于卤代间隔物是1-溴苯基，4-溴联苯和9-碘蒽基。研究了各种合成策略，将间隔基连接到4-乙炔基萘二酰亚胺上，然后与乙烯基二茂铁反应，证明了最有效的途径。供体-间隔子-受体（D-S-A）化合物的晶体结构（E）-1-乙烯基二茂铁基-4-（4-乙炔基-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺）苯（7）和前体化合物（E）-4-溴-4'-（乙烯基二茂铁基）联苯（2）和4-乙炔基-4'-（4-乙炔基-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺）联苯（4），其中两种萘邻苯二甲酰

  DOI：

  10.1021/om1000452
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-6-trimethylsilanylethynyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of New Enaminenaphthalimides

  摘要：

  首次报道了 4-烯胺-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺（胺=哌啶、吡咯烷、吗啉、Prn2NH、Pri2NH）。哌啶衍生物的 X 射线晶体结构证实了其 E-stereochemistry 特性，并在单胞中显示出强烈的 Π-Π 堆积。烯胺具有强荧光，量子产率不随胺的 pKb 而变化。λ abs 和 λ flu 的溶剂依赖性与激发态中显著的电荷分离相一致。

  DOI：

  10.1071/ch03285

文献信息

• Fluorescent Sugar and Uridine Conjugates of 1,8-Naphthalimides with Methyl and Ferrocenyl Headgroups
  作者：Giorgio Cavigiolio、Joy L. Morgan、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1071/ch04020

  日期：——

  The first amphiphilic sugar and deoxyuridine conjugates with a 4-ethynyl-1,8-N-methylnaphthalimide linker, a 4-ethynyldeoxyuridine conjugate with a N-undecylferrocenyl headgroup, and a 1,8-naphthalimide with a 2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside headgroup have been synthesized. A novel acrylate monomeric precursor for sugar–ethynylnaphthalimide polymers is also reported. The ethynyl tether forms complexes with Co2(CO)8 and Co2(CO)6dppm. The single-crystal X-ray structures of 2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 4 and 4-(2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside)-N-methyl-1,8-naphthalimide 6 are also reported. With the exception of the Co2 complexes, the sugar and deoxyuridine conjugates are strongly fluorescent. ‘On–off’ fluorescent switching is achieved in the deoxyuridine conjugate with an undecylferrocenyl headgroup.

  首次合成了具有 4-乙炔基-1,8-N-甲基萘二甲酰亚胺连接体的两亲糖和脱氧尿苷共轭物、具有 N-十一烷基二茂铁基头基的 4-乙炔基脱氧尿苷共轭物以及具有 2,3,4,6-etra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 头基的 1,8-萘二甲酰亚胺。此外，还报道了一种新型丙烯酸酯单体前体，可用于制备糖-乙炔基萘二甲酰亚胺聚合物。乙炔基醚与 Co2(CO)8 和 Co2(CO)6dppm 形成络合物。此外，还报道了 2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷 4 和 4-(2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷)-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺 6 的单晶 X 射线结构。除 Co2 复合物外，糖和脱氧尿苷共轭物都具有强烈的荧光。带有十一烷基二茂铁基团的脱氧尿苷共轭物可实现 "开关 "荧光切换。
• New Synthetic Route for Cobalt(III) Dissymmetric Bisalkynyl Complexes Based on Cobalt(III)(cyclam)(C ₂ NAP ^Mes )
  作者：Susannah D. Banziger、Matthias Zeller、Tong Ren

  DOI：10.1002/ejic.201901070

  日期：2019.11.30

  The synthesis and characterization of dissymmetric CoIII‐bis‐alkynyl complexes supported by cyclam (1,4,8,11‐tetraazacyclotetradecane) are reported. A series of trans‐[Co(cyclam)(C2NAPR)Cl]Cl were prepared from the reaction between [Co(cyclam)Cl2]Cl and HC2NAPR in the presence of Et3N, where NAPR is N‐R‐1,8‐naphthalimide with R as mesityl (Mes, 1a), methyl (Me, 1b), 1‐ethylpropyl (Pen, 1c), 2‐ethylhexyl

  据报道，由Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）支持的不对称Co III-双炔基配合物的合成和表征。一系列的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R）CL]氯从[CO（cyclam）氯之间的反应来制备2 ] Cl和HC 2 NAP ř中的的Et存在下3 N，其中NAP ř是ñ -R -1,8-萘二甲酰亚胺，其中R如异亚丙基丙酮（MES，1A），甲基（Me，1B），1-乙基丙基（笔，1C），2-乙基己基（2- ethhex，1D），或ñ -辛基（Oct，1e）。处理化合物1A和1B用的AgOTf在NCCH 3导致的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R ）（NCCH 3）]（OTF）2（图2a和2b中分别），同时用反应1C，1D和1E在相同条件下只能产生难处理的混合物。在Et 3 N存在下，更易溶的2a与HC 2 Ar进一步反应，生成反式[Co（cyclam）（C
• Switchable cycloplatinated ferrocenylamine derivatives of acridone, naphthalimide and anthraquinone
  作者：Elise M McGale、R.Eva Murray、C.John McAdam、Joy L Morgan、Brian H Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00152-x

  日期：2003.8

  Acridone, naphthalimide and anthraquinone derivatives of the cycloplatinated ferrocenylamine Pt[(η5-CpFe(σ,η5-C5H3CH2NMe2)](dmso)CC–} have been prepared and the X-ray structure for the anthraquinone derivative has been determined. Spectroelectrochemistry has been used to probe the ground and excited states of these molecules. Irrespective of whether the fluorophore is bound to the ethynylPt(II) link

  吖啶酮，所述环铂ferrocenylamine的萘二甲酰亚胺和蒽醌衍生物的Pt [（η 5 -CpFe（σ，η 5 -C 5 H ^ 3 CH 2 NME 2）]（DMSO）CC-}已经制备和X射线蒽醌衍生物的结构已经确定，光谱电化学已被用于探测这些分子的基态和激发态，无论荧光团是通过节点氮（ac啶酮）还是通过芳环与乙炔基铂（Ⅱ）连接（萘二甲酰亚胺和蒽醌）荧光团的发射在基态下被淬灭，在氧化的物种中部分还原，其特征是氧化后的化合物的低能供体-受体电荷转移带。
• Alkyl-substituted bipyridyl platinum (II) complexes bearing alkynyl-naphthalimide ligands: Synthesis, photophysical properties, and tunable aggregation-induced emission activity
  作者：Hongzhi Wang、Yuan Yan、Sanpeng Gan、Houfu Tu、Xiaoli Jiang、Senqiang Zhu、Guangliang Song、Rui Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121578

  日期：2023.9

  chains on the bipyridine ligands strengthen the aggregation-induced phosphorescence emission (AIPE) properties of complexes, however, the introduction of different alkyl chains on the alkynyl-naphthalimide ligands makes no difference on their AIPE properties. Combining the single crystal results and Hirshfled surface analysis, the photophysical properties of these complexes in aggregated state were affected

  将不同的烷基链引入炔基萘酰亚胺配体和联吡啶配体中，合成了五种铂配合物，对其结构进行了表征，并对其光物理性质进行了系统研究。结果表明，烷基链的引入对这些配合物在稀溶液中的吸收和发射没有明显影响，而影响聚集态下的聚集诱导发光活性。在四氢呋喃和乙二醇的混合溶剂体系中，联吡啶配体上较短的烷基链增强了配合物的聚集诱导磷光发射（AIPE）性质，然而，炔基萘酰亚胺配体上引入不同的烷基链没有影响在他们的 AIPE 属性上。结合单晶结果和 Hirshfled 表面分析，这些复合物在聚集状态下的光物理性质受到堆叠模式的影响，这是由于不同的相互作用。这项研究可能会拓宽采用不同聚集状态的多功能材料的设计范围。
• Group 8 and 10 metal acetylide naphthalimide dyads
  作者：C. John McAdam、Anthony R. Manning、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1016/j.ica.2004.12.013

  日期：2005.3

  [M]-C&3bond; C-naphthalimide derivatives [M] = CpNi(PPh3), CpFe(dppe), CpRu(dppe) and Cp*Ru(dppe)} have been prepared and their X-ray structures determined. The structures show significant non-linearity of the acetylide link, with concomitant v(C&3bond; C) at low energy and high intensity. Other properties confirm the strong-donor/strong-naphthalimide acceptor nature of the compounds. All the compounds exhibit an intense MLCT band in the visible spectrum that resolves into two bands in non-polar solvents. Spectroelectrochemistry of the CpFe species shows that the MLCT band disappears upon oxidation, and the appearance of a LMCT band at lower energy. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.