(1R,2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-(2-hydroxyethyl)cyclopropane | 1449741-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-(2-hydroxyethyl)cyclopropane
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]ethanol
• CAS: 1449741-44-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: UDFHLMZCBVUMCL-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-(2-hydroxyethyl)cyclopropane 在 吡啶 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）-C（sp3）交叉偶联反应合成环丙烷脂肪酸及α-霉菌酸的形式合成

  摘要：

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800901
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 diethylzinc 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 (1R,2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-(2-hydroxyethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）-C（sp3）交叉偶联反应合成环丙烷脂肪酸及α-霉菌酸的形式合成

  摘要：

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800901

文献信息

• Cyclopropane-based conformational restriction of GABA by a stereochemical diversity-oriented strategy: Identification of an efficient lead for potent inhibitors of GABA transports
  作者：Kazuaki Nakada、Mamie Yoshikawa、Soichiro Ide、Akihiro Suemasa、Shuhei Kawamura、Takaaki Kobayashi、Eiji Masuda、Yoshihiko Ito、Wataru Hayakawa、Takahiro Katayama、Shizuo Yamada、Mitsuhiro Arisawa、Masabumi Minami、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.063

  日期：2013.9

  A series of cyclopropane-based conformationally restricted gamma-aminobutyric acid (GABA) analogs with stereochemical diversity, that is, the trans- and cis-2,3-methano analogs Ia and Ib and their enantiomers ent-Ia and ent-Ib, and also the trans- and cis-3,4-methano analogs IIa and IIb and their enantiomers ent-IIa and ent-Iib, were synthesized from the chiral cyclopropane units Type-a and Type-b that we developed. These analogs were systematically evaluated with four GABA transporter (GAT) subtypes. The trans-3,4-methano analog IIa had inhibitory effects on GAT3 (IC50 = 23.9 mu M) and betaine-GABA transporter1 (5.48 mu M), indicating its potential as an effective lead compound for the development of potent GAT inhibitors due to its hydrophilic and low molecular weight properties and excellent ligand efficiency. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.