N-methyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>(2-naphthylmethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>(2-naphthylmethyl)amine
• 英文别名: N-methyl-1-naphthalen-2-yl-N-(trimethylsilylmethyl)methanamine
• 化学式: C₁₆H₂₃NSi
• 分子量: 257.451
• InChiKey: KXAMEEOTCHVNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>(2-naphthylmethyl)amine 、 碘甲烷 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Koyama Shiyomi, Shirai Naohiro, Sato Yoshiro, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1331-1333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilylmethyl)methylamine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 N-methyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>(2-naphthylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N,N-Dimethyl(1- or 2-naphthylmethyl)ammonium N-Methylide.

  摘要：

  由 N，N-二甲基-N-[(三甲基硅基)甲基](1-或 2-萘甲基)碘化铵(1a，b) 与 CsF 在 N、N-二甲基甲酰胺中用 CsF 对碘化铵（1a、b）进行重排，分别高产出 2[(二甲基氨基)甲基]-1，2-二氢-1-萘烷（3a）或 1-[(二甲基氨基)甲基]-1，2-二氢-2-萘烷（3b）。在 KOH 或加热的帮助下，3a、b 芳香化为索姆雷特-豪泽尔（Sommelet-Hauser）产物（4a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1331

文献信息

• Koyama Shiyomi, Shirai Naohiro, Sato Yoshiro, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1331-1333
  作者：Koyama Shiyomi, Shirai Naohiro, Sato Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of N,N-Dimethyl(1- or 2-naphthylmethyl)ammonium N-Methylide.
  作者：Shiyomi KOYAMA、Naohiro SHIRAI、Yoshiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.42.1331

  日期：——

  N, N-Dimethyl-(1- or 2-naphthylmethyl)ammonium N-methylide (2a, b) produced from N, N-dimethyl-N-[(trimethylsilyl)methyl](1- or 2-nephthylmethyl)ammonium iodide (1a, b) with CsF in N, N-dimethylformamide, was rearranged to 2[(dimethylamino)methyl]-1, 2-dihydro-1-naphtholidene (3a) or 1-[(dimethylamin)methyl]-1, 2-dihydro-2-naphtholidene (3b), respectively, in high yield. Aromatization of 3a, b to the Sommelet-Hauser products(4a, b) occurred with the aid of KOH or heating.

  由 N，N-二甲基-N-[(三甲基硅基)甲基](1-或 2-萘甲基)碘化铵(1a，b) 与 CsF 在 N、N-二甲基甲酰胺中用 CsF 对碘化铵（1a、b）进行重排，分别高产出 2[(二甲基氨基)甲基]-1，2-二氢-1-萘烷（3a）或 1-[(二甲基氨基)甲基]-1，2-二氢-2-萘烷（3b）。在 KOH 或加热的帮助下，3a、b 芳香化为索姆雷特-豪泽尔（Sommelet-Hauser）产物（4a、b）。