6-furan-3-yl-3,9-dimethyl-1,3,4,8,9,9a-hexahydro-2H-quinolizine | 1143-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 6-furan-3-yl-3,9-dimethyl-1,3,4,8,9,9a-hexahydro-2H-quinolizine
• 英文别名: 6-[3]furyl-3,9-dimethyl-1,3,4,8,9,9a-hexahydro-2H-quinolizin；6-[3]Furyl-3,9-dimethyl-1,3,4,8,9,9a-hexahydro-2H-chinolizin；1,7-Dimethyl-4-(3-furyl)-Δ³-dehydro-chinolizidin；4-(3-Furyl)-1,7-dimethyl-Δ³-dehydro-chinolizidin；1,7-Dimethyl-4-(3-furyl)-Δ³-dehydrochinolizidin；4-(3-Furyl)-1,7-dimethyl-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-chinolizidin；6-(3-Furyl)-3,9-dimethyl-1,3,4,8,9,9a-hexahydro-2H-quinolizine；6-(furan-3-yl)-3,9-dimethyl-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine
• CAS: 1143-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: GDNQZNOOISYXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-113 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-furan-3-yl-3,9-dimethyl-1,3,4,8,9,9a-hexahydro-2H-quinolizine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4S,7S,9aS)-4-呋喃-3-基-1,7-二甲基-2,3,4,6,7,8,9,9a-八氢-1H-喹嗪
  参考文献：
  名称：

  核仁的成分。18.从Nuphar japonicum DC合成生物碱。I.外消旋-脱氧正萘啶的合成。

  摘要：

  八氢-4-喹嗪酮（I）和 3-糠酸乙酯缩合后得到（II），用稀盐酸加热后形成六氢喹嗪系列化合物（IV）。用硼氢化钠还原(IV)得到(V)，(V)被分离成两种外消旋体，显示出反式喹嗪的红外吸收带。通过上述路线，从 1，7-二甲基八氢-4-喹嗪酮（XII）中得到了（XVII），（XVII）被分离成三种碱。根据红外光谱测量结果，(XVIIa) 和 (XVIIc) 被认为是反式喹嗪化合物，(XVIIb) 被认为是顺式喹嗪化合物。从 Nuphar japonicum DC.中分离出来的 (XVIIa) 和 (-)-deoxynupharidine 的红外光谱（在四氯化碳溶液中）完全相同，因此 (XVIIa) 被认为是 rac-Deoxynupharidine。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.675
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 盐酸 、 soda lime 、 乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 铂 、 苯 作用下， 生成 6-furan-3-yl-3,9-dimethyl-1,3,4,8,9,9a-hexahydro-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Kotake et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 636, p. 158,160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kaneko et al., Chemistry and industry, 1959, p. 1191
  作者：Kaneko et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kawasaki, Nippon Kagaku Zasshi, 1960, vol. 81, p. 156
  作者：Kawasaki

  DOI：——

  日期：——
• Kotake et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 636, p. 158,160
  作者：Kotake et al.

  DOI：——

  日期：——
• Constituents of Rhizoma Nupharis. XVIII. Synthesis of Alkaloids from <I>Nuphar japonicum</I> DC. I. Synthesis of <I>rac</I>-Deozynupharidine
  作者：Yoshio Arata、Toshiko Nakanishi、Yoko Asaoka

  DOI：10.1248/cpb.10.675

  日期：——

  Condensation of octahydro-4-quinolizinone (I) and ethyl 3-furoate affords (II) which, on being heated with dilute hydrochloric acid, forms a compound (IV) of hexahydroquinolizine series. Reduction of (IV) with sodium borohydride gives (V) which is separated into two kinds of racemate showing infrared absorption band due to trans-quinolizidine. By the route shown above, (XVII) was obtained from 1, 7-dimethyloctahydro-4-quinolizinone (XII) and (XVII) was separated into three kinds of bases. From the result of infrared spectral measurement, (XVIIa) and (XVIIc) were assumed to be trans-quinolizidine compound and (XVIIb) was assumed to be cis-quinolizidine compound. The infrared spctra (in carbon tetracbloride solution) of (XVIIa) and (-)-deoxynupharidine isolated from Nuphar japonicum DC. were found to be entirely identical and (XVIIa) was concluded to be rac-Deoxynupharidine.

  八氢-4-喹嗪酮（I）和 3-糠酸乙酯缩合后得到（II），用稀盐酸加热后形成六氢喹嗪系列化合物（IV）。用硼氢化钠还原(IV)得到(V)，(V)被分离成两种外消旋体，显示出反式喹嗪的红外吸收带。通过上述路线，从 1，7-二甲基八氢-4-喹嗪酮（XII）中得到了（XVII），（XVII）被分离成三种碱。根据红外光谱测量结果，(XVIIa) 和 (XVIIc) 被认为是反式喹嗪化合物，(XVIIb) 被认为是顺式喹嗪化合物。从 Nuphar japonicum DC.中分离出来的 (XVIIa) 和 (-)-deoxynupharidine 的红外光谱（在四氯化碳溶液中）完全相同，因此 (XVIIa) 被认为是 rac-Deoxynupharidine。