4-methoxy-N,N-dimethylbut-2-ynylamine | 22396-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methoxy-N,N-dimethylbut-2-ynylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-methoxy-2-butynylamine；(4-methoxy-but-2-ynyl)-dimethyl-amine；(4-Methoxy-but-2-inyl)-dimethyl-amin；1-Dimethylamino-4-methoxy-but-2-in；γ-(N-Dimethylamino)-methylpropargyl-methylaether；<4-Methoxy-but-2-inyl>-dimethyl-amin；4-methoxy-N,N-dimethylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 22396-75-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: DIGUUBVZDGMDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N,N-dimethylbut-2-ynylamine 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Dimethylamino-1-methoxy-2-buten
  参考文献：
  名称：

  Kruglikova,R.I.; Kalinina,G.R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 910 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基甲醇 、 甲基炔丙基醚 在 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-methoxy-N,N-dimethylbut-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  A Quick Procedure for the Preparation of 1-N,N-Dialkylamino-1-Buten-3-Ynes

  摘要：

  1-N,N-Dialkylamino-1-buten-3-ynes, HC = CCH = CHNR2 (R = CH3 or C2H5, E/Z ratio approximately 97:3) have been prepared in 80 and 84% yields by treating the Mannich-coupling products from HC = CCH2OCH3 and R2NCH2OH, CH3OCH2C = CCH2NR2, with two equivalents of potassium amide in liquid ammonia and subsequently adding methanol or ammonium chloride.

  DOI：

  10.1080/00397919108019760

文献信息

• Synthesis and monoamine oxidase inhibitory activities of .alpha.-allenic amines in vivo and in vitro. Different activities of two enantiomeric allenes
  作者：Christer Sahlberg、Svante B. Ross、Ingrid Fagervall、Anna Lena Ask、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jm00361a017

  日期：1983.7

  alpha-allenic amines, including primary, secondary, and tertiary ones, was synthesized, partly by organocopper chemistry. Their ability to inhibit mouse and rat brain mitochondrial monoamine oxidase (MAO) in vivo and in vitro, respectively, was evaluated. Almost all compounds were quite potent inhibitors of MAO, some as potent as deprenyl. Like deprenyl, most of the compounds were selective inhibitors

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5
• Etude du comportement d'organometalliques (M = Zn, Mg, Li) vis a vis d'enynes conjuges
  作者：D. Mesnard、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87262-9

  日期：1976.9

  organometallic compounds such as allyl-zinc, -magnesium, -lithium and saturated lithium compounds are shown to readily undergo addition reactions with conjugated enynes: HCCC(R)C(R)(R), but the reactivity is reduced when the steric hindrance around the double bond is increased. With each organometallic compound used, this reaction is regioselective: 3,4 addition with organozinc compounds, 1,2 addition

  活性有机金属化合物（例如烯丙基锌，-镁，-锂和饱和锂化合物）易于与共轭炔烃进行加成反应：HCCC（R）C（R）（R），但反应活性为当双键周围的位阻增加时，位阻降低。对于使用的每种有机金属化合物，该反应是区域选择性的：与有机锌化合物进行3,4加成，与有机锂化合物（烯丙基，丁基）进行1,2加成，并与有机镁化合物进行1,2和1,4加成。
• L'addition des organomagnesiens aliphatiques satures sur les triples liaisons disubstituees non conjuguees I. Cas des alcoxy-1 amino-4 butynes-2
  作者：R. Mornet、L. Gouin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88512-5

  日期：1975.2
• Silva, Anthony N. De; Francis, Craig L.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 11, p. 1657 - 1672
  作者：Silva, Anthony N. De、Francis, Craig L.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——
• Guermont, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 386,389
  作者：Guermont

  DOI：——

  日期：——