6,7-benzobicyclo<3.2.2>6,8-nonadiene | 34598-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-benzobicyclo<3.2.2>6,8-nonadiene
• 英文别名: tricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2(7),3,5,12-tetraene；6,7,8,9-Tetrahydro-5H-5,9-ethenobenzocycloheptene；6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-ethenobenzo[a][7]annulene；Benzobicyclo<3.2.2>nonadien；Tricyclo[6.3.2.02,7]trideca-2,4,6,12-tetraene
• CAS: 34598-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: WJHBSGWBIGPUBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  269.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-benzobicyclo<3.2.2>6,8-nonadiene 在 铬酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-12-one
  参考文献：
  名称：

  合成 OFENDO-12-氨基三环[6.3.2.02,7]TRIDECA-2(7),3,5-TRIENE-12-EXO-羧酸：一种新型的、构象受限的苯丙氨酸类似物

  摘要：

  摘要描述了从环庚二烯 (1) 合成构象受限的苯丙氨酸类似物 9 的七步。

  DOI：

  10.1081/scc-120015400
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 6,7-benzobicyclo<3.2.2>6,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  合成 OFENDO-12-氨基三环[6.3.2.02,7]TRIDECA-2(7),3,5-TRIENE-12-EXO-羧酸：一种新型的、构象受限的苯丙氨酸类似物

  摘要：

  摘要描述了从环庚二烯 (1) 合成构象受限的苯丙氨酸类似物 9 的七步。

  DOI：

  10.1081/scc-120015400

文献信息

• Ring-strain effects on the efficiencies and deuterium effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement of bicyclic systems
  作者：Helfried Hemetsberger、Frank Nispel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90518-6

  日期：1990.1

  synthesized and irradiated under sensitized conditions. The compounds 12 - 15 yielded di-π-methane rearrangement products. 16 was not reactive. The quantum yields for product formation were measured. They increase with ring strain of the bicyclic systems. A kinetic isotope effect on the regiospecifity of the rearrangement was observed in all cases. In addition, an isotope effect on the quantum yields of

  的protio-和单vinyldeuterated benzobicyclo（n.2.2]烯烃（n = 1至4）12 - 13和15 - 16和1,2-二cyclopropabenzobarrelene 14被合成并致敏条件下照射的化合物。12 - 15产生二-π甲烷重排产物。16没有反应性的。测定产物形成的量子产率，它们增加了与双环体系的环应变。甲动力学同位素效应上在所有情况下观察到了重排的regiospecifity。此外，在13和15中观察到同位素对产物形成的量子产率的影响。
• A Simple Preparation of Benzo-Fused Bicyclo[n.2.2]alkadienes from 1,3-Diene-Benzoquinone Cycloadducts
  作者：George H. Schmid、Jozsef Rabai

  DOI：10.1055/s-1988-27562

  日期：——

  Synthetic procedures are reported for the conversion of the Diels-Alder adduct of benzoquinone and both 1,3-cyclohexadiene and 1,3-cycloheptadiene to the parent hydrocarbons, 1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene(benzobicyclo[2.2.2]octadiene) and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-ethenobenzocycloheptene (benzobicyclo[3.2.2]nonadiene), respectively. The Diels-Alder adducts can be conveniently converted into the 5,8- and 1,4-dimethoxy as well as 5,8- and 1,4-diacetoxy derivatives, respectively, of these tricyclic compounds.

  报告了苯醌与 1,3-环己二烯和 1,3-环庚二烯的 Diels-Alder 加合物转化为母体碳氢化合物、1,4-二氢-1,4-乙腈基萘（苯并双环[2.2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）的合成过程。2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）。Diels-Alder 加合物可方便地分别转化为这些三环化合物的 5,8- 和 1,4- 二甲氧基以及 5,8- 和 1,4- 二乙酰氧基衍生物。
• The Effect of the Double Bond Pyramidalization on the Mode of the Bromination Reaction:  Bromination of Benzobicyclononadiene
  作者：Metin Balci、Murat Güney、Arif Daştan、Akın Azizoǧlu

  DOI：10.1021/jo070253b

  日期：2007.6.1

  9-tetrahydro-5H-5,9-ethenobenzo[a][7]annulene yielded regio- and stereospecifically formed dibromides arising from the alkyl shift where the bromine exclusively attacks the double bond from the endo face of the double bond. DFT calculations on model compounds showed that the pyramidalization of the double bond and steric repulsion caused by the methylene protons are responsible for the stereo- and regioselective

  6,7,8,9-四氢-5 H -5,9-乙撑苯并[ a ] [7]环戊二烯的溴化反应会产生区域和立体定向形成的二溴化物，该二溴化物是由烷基转移引起的，其中溴专门攻击来自双键的双键。双键的内面。DFT对模型化合物的计算表明，亚甲基质子引起的双键锥体反应和空间排斥是溴的立体和区域选择性加成的原因。
• Cycloadditions of benzyne with cyclic olefins. Competition between 2 + 4, ene, and 2 + 2 reaction pathways
  作者：Phillip Crews、John Beard

  DOI：10.1021/jo00943a023

  日期：1973.2
• HEMETSBERGER, HELFRIED;NISPEL, FRANK, TETRAHEDRON., 46,(1990) N1, C. 3823-3840
  作者：HEMETSBERGER, HELFRIED、NISPEL, FRANK

  DOI：——

  日期：——