1',3',3'-trimethyl-6-nitro-8-(chloromethyl)spiro<2H-1-benzopyran-2,2'-indoline> | 38147-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3',3'-trimethyl-6-nitro-8-(chloromethyl)spiro<2H-1-benzopyran-2,2'-indoline>
• 英文别名: 1',3',3'-trimethyl-8-chloromethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indolenine]；1,3,3-trimethyl-8'-chloromethyl-6'-nitrospiro([2H-1]benzopyran-2,2'-indoline)；8'-Chlormethyl-1,3,3-trimethyl-6'-nitro-spiroindolinbenzopyran；8-chloromethyl-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]；8-(Chloromethyl)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 38147-35-2
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 370.835
• InChiKey: JJYGVQWHMWFHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3',3'-trimethyl-6-nitro-8-(chloromethyl)spiro<2H-1-benzopyran-2,2'-indoline> 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到8-(iodomethyl)spirobenzopyran
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHROMIC PROBES

  摘要：

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。

  公开号：

  US20070195309A1
• 作为产物：
  描述：

  生成 1',3',3'-trimethyl-6-nitro-8-(chloromethyl)spiro<2H-1-benzopyran-2,2'-indoline>
  参考文献：
  名称：

  通过开环易位聚合反应制备的新型光致变色吲哚并苯并螺并吡喃型均聚物的合成和光谱性质

  摘要：

  通过紧张的双环吲哚并苯并螺并吡喃衍生物的开环易位聚合反应，制备了三种新型的基于光致变色的吲哚并苯并螺并吡喃衍生物的均聚物。均聚物可溶于常见的有机溶剂，并通过凝胶渗透色谱分析确定显示出异常高的多分散性。溶液中的紫外可见吸收光谱分析表明，保留了各个单体具有吸引力的光致变色行为。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.12.002

文献信息

• PHOTOCHROMIC PROBES
  申请人：MARRIOTT J. D. Gerard

  公开号：US20070195309A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides photochromic compounds and derivatives thereof as shown in claim 1 and methods of use of these compounds and derivatives. The present invention also provides photochromic optical probes capable of undergoing light directed reversible transition between a first state and a second state. The invention also teaches methods of determining and controlling reversible optical biomolecular interactions, for example binding of calcium in a subject.

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。
• High stability constants for multivalent metal ion complexes of crown ether derivatives incorporating two spirobenzopyran moieties
  作者：Makoto Nakamura、Takeshi Fujioka、Hidefumi Sakamoto、Keiichi Kimura

  DOI：10.1039/b111016k

  日期：2002.5.22

  multivalent metal ions observed is due to an ionic interaction between the two phenolate anions and the multivalent metal ion. This finding is supported by absorption spectral measurements and electrospray ionization mass spectrometry. Stability constants for complex formation with various metal ions in methanol under dark conditions have been determined for the first time using mass spectrometry.

  在黑暗条件下研究了具有两个螺并苯并吡喃部分的二氮杂皇冠醚衍生物的金属离子络合行为。将两个螺并苯并吡喃基部分引入二氮杂冠醚中，引起有趣的金属离子络合能力，以及将螺并苯并吡喃基部分异构化为相应的花菁形式。观察到的对多价金属离子的极高亲和力是由于两者之间的离子相互作用酚盐阴离子和多价金属离子。这一发现得到了吸收光谱测量和电喷雾电离质谱。与各种金属离子形成络合物的稳定常数甲醇 在黑暗条件下首次确定使用 质谱。发现具有高电荷密度金属离子的冠状双（螺并苯并吡喃）配合物的稳定常数比母体冠醚环的稳定常数大得多。具体地，带有两个螺并苯并吡喃部分的diaza-18-crown-6衍生物的La 3+络合物具有非常高的稳定常数，大于10 11 M -1。甲醇。
• Photochromic molecular recognition of β-cyclodextrin bearing spiropyran moiety for organic guests
  作者：Fumio Hamada、Koutarou Hoshi、Yutaka Higuchi、Kouichi Murai、Youichi Akagami、Akihiko Ueno

  DOI：10.1039/p29960002567

  日期：——

  β-cyclodextrin modified with 1′,3′,3′-trimethyl-6-nitro-8-methylspiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indoline](1) has been investigated. Compound 1 exhibits a unique photochromic response in comparison to those of the 1′-(3-oxopropyl)-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indoline] modified β- and γ-cyclodextrins (2 and 3, respectively). Compound 1 shows reverse photochromism in aqueous or ethylene glycol

  用1'，3'，3'-三甲基-6-硝基-8-甲基螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]修饰的β-环糊精的光致变色行为和客体结合特性具有被调查了。与1'-（3-氧丙基）-3'，3'-二甲基-6-硝基螺[2 H]相比，化合物1表现出独特的光致变色响应-1-苯并吡喃-2，2'-二氢吲哚]修饰的β-和γ-环糊精（分别为2和3）。化合物1在水溶液或乙二醇溶液中显示出反向光致变色现象，但是，在极性较小的溶剂（例如二甲基亚砜）中，化合物1显示出正向和反向光致变色现象的混合类型。通过在黑暗中将其封闭形式的1转化为开放形式。封闭形式在黑暗中的半衰期受客人在场的影响。当使用1-冰片时，可获得最高值。被检查的客体的半衰期的大小和结合常数是可比较的，并且取决于客体分子的大小。
• Synthesis of Novel Photochromic Calix[4]arene Ligand Bearing a Spirobenzopyran and Three Ethyl-Ester Moieties and Photocontrol of Its Alkali Metal Ion Extractability
  作者：Koji Machitani、Megumi Saeda、Yoshio Nakahara、Keiichi Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.20100073

  日期：2010.9.15

  spirobenzopyran and three ethyl-ester moieties (compound 1) was synthesized, and photocontrol of its alkali metal ion extractability was studied. In the dark, compound 1 showed the largest changes of absorption spectra for Na + among alkali metal ions. When Na + was gradually added to the solution of compound 1, its complexation behavior was evaluated by 1 HNMR, which suggests that Na + was taken into the

  合成了一种带有螺苯并吡喃和三个乙基酯部分的新型光致变色杯[4]芳烃配体（化合物1），并研究了其碱金属离子可萃取性的光控。在黑暗中，化合物 1 在碱金属离子中对 Na + 的吸收光谱变化最大。当Na+逐渐加入到化合物1的溶液中时，通过1 HNMR评价其络合行为，表明Na+被带入由四个羰基氧和四个醚氧形成的空腔中，化合物1形成了一个1： 1 与 Na + 复合。源自螺苯并吡喃部分的质子信号因金属离子络合而略有改变。这意味着在黑暗条件下螺苯并吡喃部分与 Na + 不是很接近。使用化合物1对碱金属离子进行液-液萃取实验表明，与可见光照射相比，紫外光照射下Na + 的提取能力增强。这表明紫外线照射产生的部花青部分的酚根阴离子与 Na + 之间的静电相互作用在一定程度上促进了可提取性。
• Synthesis and Photochromism of Spirobenzopyrans and Spirobenzothiapyran Derivatives Bearing Monoazathiacrown Ethers and Noncyclic Analogues in the Presence of Metal Ions
  作者：Mutsuo Tanaka、Tomokazu Ikeda、Qiang Xu、Hisanori Ando、Yasuhiko Shibutani、Makoto Nakamura、Hidefumi Sakamoto、Setsuko Yajima、Keiichi Kimura

  DOI：10.1021/jo0162843

  日期：2002.4.1

  Spirobenzopyrans bearing monoazathiacrown ethers and noncyclic analogues were synthesized, and their ion-responsive photochromism depending on the dual metal ion interaction with the crown ether and the phenolate anion moieties was examined using alkali and alkaline-earth metal ions, Ag+, Tl+, Pb2+, Hg2+, and Zn2+. The prepared spirobenzopyrans showed a selective binding ability to Mg2+ and Ag+ with negative and positive photochromism, respectively. Among the metal ions, only Ag+ facilitated photoisomerization to the corresponding merocyanine form. Depending on the ring size of the monoazathiacrown ether moieties, soft metal ions such as Hg2+ and Ag+ showed significant shifts in the UV-vis absorption spectra, while hard metal ions such as Mg2+, Zn2+, and Pb2+ did not afford any meaningful shift. This result reflects that the monoazathiacrown ether and phenolate anion moieties prefer soft and hard metal ions, respectively. Therefore, the Mg2+ and Ag+ selectivities are mainly derived from the phenolate anion and monoazathiacrown ether moieties, respectively. On the other hand, a spirobenzothiapyran bearing 3,9-dithia-6-monoazaundecane showed a remarkable selectivity to Ag+.