cyclosaligenyl-5'-O-(2',3'-dideoxyadenosinyl)phosphate | 192752-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: cyclosaligenyl-5'-O-(2',3'-dideoxyadenosinyl)phosphate
• 英文别名: 3-((3-(6-Aminopurin-9-yl)-2-oxolanyl)methoxy)-4-oxa-3-phosphaisochroman-3-one；9-[(2R,5S)-5-[(2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 192752-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₅O₅P
• 分子量: 403.334
• InChiKey: ASXUEYAMRMNCLY-FXLDFSIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclosaligenyl-5'-O-(2',3'-dideoxyadenosinyl)phosphate 在 phosphate buffer 作用下， 生成 2',3'-二脱氧腺苷 5'-磷酸酯 、 水杨醇 、
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyadenosine和2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydroadenosine的cycloSal-Pronucleotides：高效核苷酸递送系统的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  抗病毒嘌呤双脱氧核苷类似物2'，3'-双脱氧腺苷（ddA）（2）和报道了2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢腺苷（d4A）（3）。这些潜在的前核苷酸通过受控的化学诱导的串联反应选择性地释放ddAMP（7）或d4AMP（8）。使用我们先前报道的磷（III）方法，从取代的水杨醇14a-h开始以高收率合成所有新化合物9和10a-d。相对于在磷中心的构型，以立体化学优选为2：1获得了磷酸三酯9和10。在1-辛醇/水混合物中，磷酸三酯9和10的亲脂性比其亲本核苷ddA（2）和d4A（3）高出7-43倍，这可通过它们的log P值来判断。在水解研究中，9和10在温和的碱性水溶液中分解，仅释放ddAMP（7）和d4AMP（8）以及二醇14。进一步的水解研究表明，在酸性条件下，相对于酸-稳定性显着提高。催化的糖基键裂解。磷酸三酸酯9和10对人T淋巴细胞（CEM / O）细胞中的野生型HIV-1和HIV-2

  DOI：

  10.1021/jm981096z
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 cyclosaligenyl-5'-O-(2',3'-dideoxyadenosinyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyadenosine和2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydroadenosine的cycloSal-Pronucleotides：高效核苷酸递送系统的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  抗病毒嘌呤双脱氧核苷类似物2'，3'-双脱氧腺苷（ddA）（2）和报道了2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢腺苷（d4A）（3）。这些潜在的前核苷酸通过受控的化学诱导的串联反应选择性地释放ddAMP（7）或d4AMP（8）。使用我们先前报道的磷（III）方法，从取代的水杨醇14a-h开始以高收率合成所有新化合物9和10a-d。相对于在磷中心的构型，以立体化学优选为2：1获得了磷酸三酯9和10。在1-辛醇/水混合物中，磷酸三酯9和10的亲脂性比其亲本核苷ddA（2）和d4A（3）高出7-43倍，这可通过它们的log P值来判断。在水解研究中，9和10在温和的碱性水溶液中分解，仅释放ddAMP（7）和d4AMP（8）以及二醇14。进一步的水解研究表明，在酸性条件下，相对于酸-稳定性显着提高。催化的糖基键裂解。磷酸三酸酯9和10对人T淋巴细胞（CEM / O）细胞中的野生型HIV-1和HIV-2

  DOI：

  10.1021/jm981096z