N-(hex-5-en-1-yl)-N-(2-methoxyethyl)ethanethioamide | 1374247-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N-(hex-5-en-1-yl)-N-(2-methoxyethyl)ethanethioamide
• 英文别名: N-hex-5-enyl-N-(2-methoxyethyl)ethanethioamide
• CAS: 1374247-12-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NOS
• 分子量: 215.36
• InChiKey: VAHLLRYEHQBEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-5-en-1-yl)-N-(2-methoxyethyl)ethanethioamide 、 环己氯化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 以42%的产率得到(1-cyclohexylethyl)(hex-5-en-1-yl)(2-methoxyethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺的库林科维奇式反应：与羧酰胺类似吗？

  摘要：

  将硫酰胺在Kulinkovich型条件下的行为与已知的羧酰胺反应性进行了比较。披露了巨大的差异。

  DOI：

  10.1039/c2cc31394d
• 作为产物：
  描述：

  (hex-5-en-1-yl)(2-methoxyethyl)azanium methanesulfonate 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(hex-5-en-1-yl)-N-(2-methoxyethyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺的库林科维奇式反应：与羧酰胺类似吗？

  摘要：

  将硫酰胺在Kulinkovich型条件下的行为与已知的羧酰胺反应性进行了比较。披露了巨大的差异。

  DOI：

  10.1039/c2cc31394d

文献信息

• Reductive Alkylation of Thioamides with Grignard Reagents in the Presence of Ti(O<i>i</i>Pr)₄: Insight and Extension
  作者：Fabien Hermant、Ewelina Urbańska、Sarah Seizilles de Mazancourt、Thomas Maubert、Emmanuel Nicolas、Yvan Six

  DOI：10.1021/om500603v

  日期：2014.10.27

  thioamides by Grignard reagents in the presence of Ti(OiPr)4 is the subject of a study involving 20 different substrates. The influence of various parameters has been evaluated, showing notably that the yields of this moderately efficient process can be improved in several cases by applying a slow addition of the Grignard reagent. The results presented in this contribution also provide new insight into

  Ti（O i Pr）4存在下格氏试剂对硫酰胺的还原烷基化作用是涉及20种不同底物的研究主题。评估了各种参数的影响，值得注意的是，在某些情况下，通过缓慢添加格氏试剂可以提高这种中等有效方法的收率。该贡献中提供的结果也为拟议的关键中间体（即金属化的亚胺基物种和最终的α-金属化的胺）的反应性提供了新的见识。有趣的是，通过控制温度和所结合的格氏试剂的量，该反应可以被导向选择性地形成前一个钛中间体配合物。这代表了原始方法的扩展，允许通过随后添加亲核试剂来合成各种先前难以接近的取代胺。这种作用不仅可以由有机镁化合物发挥作用，而且还可以由烷基锂试剂，烷基钛（IV）络合物和氢化锂铝发挥。还已经研究了α-金属胺最终中间体的性能，表明该络合物是一种不良的亲核试剂，但可以充当自由基前体，这在所得自由基种类稳定后尤其明显。总的来说，这种化学物质被证明是出乎意料的丰富，并且可以为将来开发新的应用奠定基础。证明该络合
• Ti-mediated intramolecular cyclopropanation of N-alkenyl thioamides: scope and mechanistic study
  作者：Fabien Hermant、Emmanuel Nicolas、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.006

  日期：2014.6

  Although thioamides generally undergo a reductive alkylation process when they are treated with a Grignard reagent in the presence of Ti(OiPr)(4), substrates fitted with a but-3-enyl substitution at the nitrogen atom are shown to be converted into bicyclic aminocyclopropanes. These reactions are compared with the similar cyclisations of the corresponding carboxylic amide substrates. A mechanistic study is provided. Coincidently, new reagent systems are identified for the mediation of the same transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.