heptadecanoylethanolamide | 53832-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: heptadecanoylethanolamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)heptadecanamide；stearoylethanolamine；heptadecenoylethanolamide；Heptadecansaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；N-(2-Hydroxy-aethyl)-heptadecanamid
• CAS: 53832-59-0
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₂
• 分子量: 313.524
• InChiKey: GCCFMSAXQJECNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  473.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL； DMSO：2.5mg/mL；乙醇：4mg/mL；乙醇:PBS (1:10): 10 μg/ml
• 碰撞截面：
  190.67 Ų [M+H]+ [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadecanoylethanolamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION D'AMIDASES SPÉCIFIQUES POUR DES N-ACYLÉTHANOLAMINES EN VUE D'UNE UTILISATION DANS LA THÉRAPIE CONTRE LES MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2013121449A8
• 作为产物：
  描述：

  十七烷酸甲酯 、 C.I.酸性橙108 反应 5.0h， 生成 heptadecanoylethanolamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  本发明涉及用于调节能够水解N-酰乙醇胺的酰胺酶的组合物和方法，用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明涉及一般式(I)的化合物：对映体、非对映异构体、消旋体和混合物、多形态、盐、溶剂化合物，其中：(a) R是具有13至19个碳原子的直链烷基基团或具有13至19个碳原子并带有一个双键的烯基基团；(b) X为0或S；(c) Y为2或3个碳原子的烷基烃基残基，可选择地取代一个或两个相等或不同的基团，所述基团选自以下群组中的一种：—CH3、—CH2OH、—COOCH3、—COOH。Y可能更倾向于是：—CH2—CH2—、—CH2—CH2—CH2—、CH(CH3)—CH2—、—CH2—CH(CH3)—、—CH2—C(CH3)2—、—CH2—CH(CH2OH)—、—CH2—C((CH2OH)2—、—CH═CH—、—CH2—CH(COOCH3)—、—CH2—CH(COOH)—，用作药物。

  公开号：

  US20150057269A1

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of<i>N</i>-(2-Hydroxy-ethyl)amide Derivatives
  作者：Li-Ping Guan、Dong-Hai Zhao、Jing-Hui Xiu、Xin Sui、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800153

  日期：2009.1

  N‐(2‐hydroxyethyl)amide derivatives was synthesized and screened for their anticonvulsant activities by the maximal electroshock (MES) test, and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod test (Tox). The maximal electroshock test showed that N‐(2‐hydroxyethyl)decanamide 1g, N‐(2‐hydroxyethyl)palmitamide 1l, and N‐(2‐hydroxyeth‐yl)stearamide 1n were found to show a better anticonvulsant activity and also had

  合成了一系列新型 N-(2-羟乙基)酰胺衍生物，并通过最大电休克 (MES) 试验筛选其抗惊厥活性，并通过旋转棒试验 (Tox) 评估其神经毒性。最大电休克试验表明，N-（2-羟乙基）癸酰胺 1g、N-（2-羟乙基）棕榈酰胺 1l 和 N-（2-羟乙基）硬脂酰胺 1n 显示出更好的抗惊厥活性，并且具有更低的抗惊厥活性。毒性比标记的抗癫痫药丙戊酸盐要低。在抗 MES 效力测试中，这些化合物的中位有效剂量 (ED50) 分别为 22.0、23.3、20.5 mg/kg，中位毒性剂量 (TD50) 分别为 599.8、>1000、>1000 mg/kg，导致保护指数 (PI) 分别为 27.5、>42.9、>48.8。这是比标记的抗癫痫药物丙戊酸盐（PI = 1.6）更好的保护指数。为了进一步研究几种不同模型中抗惊厥活性的影响，测试了化合物 1g、1l 和 1n 引起的惊厥，这些化学物质包括戊四
• Different roles for the acyl chain and the amine leaving group in the substrate selectivity of <i>N</i>-Acylethanolamine acid amidase
  作者：Andrea Ghidini、Laura Scalvini、Francesca Palese、Alessio Lodola、Marco Mor、Daniele Piomelli

  DOI：10.1080/14756366.2021.1912035

  日期：2021.1.1

  length is still lacking. In this report, we combined enzymatic and molecular modelling approaches to determine the effects of acyl chain and polar head modifications on substrate recognition and hydrolysis by NAAA. The results show that, in both saturated and monounsaturated FAEs, the catalytic efficiency is strictly dependent upon fatty acyl chain length, whereas there is a wider tolerance for modifications

  摘要 N-酰基乙醇胺酸酰胺酶 (NAAA) 是一种N-末端亲核试剂 (Ntn) 水解酶催化内源性镇痛和抗炎剂棕榈酰乙醇酰胺 (PEA) 的细胞内失活。NAAA 抑制剂可以抵消这一过程，并在疼痛、炎症和神经退行性疾病的动物模型中发挥显着的治疗作用。虽然已知 NAAA 优先水解饱和脂肪酸乙醇酰胺 (FAE)，但仍缺乏催化效率与脂肪酸链长度之间关系的详细概况。在本报告中，我们结合酶促和分子建模方法来确定酰基链和极性头部修饰对 NAAA 底物识别和水解的影响。结果表明，在饱和和单不饱和 FAE 中，催化效率严格取决于脂肪酰基链长，而对极头的修改有更广泛的容忍度。这种关系反映了酶-底物复合物在分子动力学模拟中的相对稳定性。
• Process for converting primary amidoalcohols to amidocarboxylic acids in high yield
  申请人：Conopco, Inc.

  公开号：US07307187B1

  公开（公告）日：2007-12-11

  The invention relates to an improved process for oxidizing a primary amidoalcohol to the corresponding amidocarboxylic acid in high yield.

  本发明涉及一种改进的方法，用于将一种原始的氨基醇氧化为相应的酰胺羧酸，高收率。
• LUBRICATING OIL COMPOSITION, AND SLIDING MECHANISM USING LUBRICATING OIL COMPOSITION
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd

  公开号：EP2826844A1

  公开（公告）日：2015-01-21

  Disclosed is a lubricating oil composition for low-friction sliding materials, which is used in a sliding mechanism where a DLC film containing hydrogen in an amount of from 5 atom% to 50 atom% is formed on at least one sliding surface. The lubricating oil composition contains, in the lubricant base oil therein and based on the total amount of the composition, (A) an organic zinc dithiophosphate in an amount of from 0.005% by mass to 0.12% by mass in terms of the phosphorus concentration therein, (B) an amide-based friction-reducing agent in an amount of from 0.05% by mass to 5.0% by mass, and (C) an alkaline earth metal salicylate-based detergent and/or an alkaline earth metal sulfonate-based detergent in an amount of from 0.05% by mass to 0.5o by mass in terms of the alkaline earth metal concentration therein.

  本发明公开了一种用于低摩擦滑动材料的润滑油组合物，该组合物用于在至少一个滑动表面上形成含氢量为 5 原子％至 50 原子％的 DLC 膜的滑动机构中。 该润滑油组合物在其中的润滑油基础油中，根据组合物的总量，含有 (A) 有机二硫代磷酸锌，以其中的磷浓度计，含量为 0.005% （质量分数）至 0.12% （质量分数）；(B) 酰胺基减摩剂，含量为 0.05% (质量)至 5.0% (质量)，以及 (C) 碱土金属水杨酸酯类洗涤剂和/或碱土金属磺酸盐类洗涤剂，以其中碱土金属浓度计，用量为 0.05% (质量)至 0.5o (质量)。
• Three Series of N-Substituted Aliphatic Amides¹
  作者：G. F. D'Alelio、E. Emmet Reid

  DOI：10.1021/ja01280a026

  日期：1937.1