16α-(Dicarboxymethyl)-3β-hydroxypregn-5-en-20-one | 1922-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-(Dicarboxymethyl)-3β-hydroxypregn-5-en-20-one
• 英文别名: (3β-hydroxy-20-oxo-pregn-5-en-16α-yl)-malonic acid；(3β-Hydroxy-20-oxo-pregn-5-en-16α-yl)-malonsaeure；3β-Hydroxy-16α-dicarboxymethyl-Δ⁵-pregnen-20-on；3β-Hydroxy-16α-dicarboxymethyl-20-oxo-pregnen-5；2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]propanedioic acid
• CAS: 1922-29-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: IEKJXIJFCGISHB-JNDXJVNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C
• 沸点：
  623.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-(Dicarboxymethyl)-3β-hydroxypregn-5-en-20-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (3,6,20-trioxo-pregn-4-en-16α-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bladon, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-Acetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl)-malonic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 16α-(Dicarboxymethyl)-3β-hydroxypregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of New 16α-Carboxymethyl Derivatives

  摘要：

  这些标题化合物（16α-羧甲基-3α-羟基-5α-孕酮及其钠盐和三乙胺盐）是通过将20-氧代孕-5,16-二烯-3β-乙酸酯与二甲基丙二酸酯共轭加成并脱羧而制备的。通过三苯基膦存在下的二乙基偶氮二甲酰胺和甲酸的Mitsunobu酰化反应进行了碳C-3的构型反转。

  DOI：

  10.1135/cccc19991479