1-Cyan-cyclodecen-(1) | 831-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyan-cyclodecen-(1)
• 英文别名: 1-Cyan-cyclododecen；Cyclododecene-1-carbonitrile；cyclododecene-1-carbonitrile
• CAS: 831-92-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: FVADXZSWPCBVPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyan-cyclodecen-(1) 在 硫酸 作用下， 生成 Cyclododecen-(1)-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kirchhof,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 681, p. 32 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮氰醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Cyan-cyclodecen-(1)
  参考文献：
  名称：

  Kirchhof,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 681, p. 32 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Ring enlargement through acyloin condensation of cycloalkane-1,2-dicarboxylic esters
  作者：T. Mori、T. Nakahara、H. Nozaki

  DOI：10.1139/v69-540

  日期：1969.9.1

  13-membered rings were prepared from cyclododecanone. Acyloin condensation of these esters in the presence of trimethylchlorosilane followed by acidic hydrolysis afforded 13-, 14-, and 15-membered cycloalkane-1,2-diones in 71–74% yields. The diketones were reduced by treatment with triethyl phosphite and alkali hydroxide into corresponding acyloins.

  11-、12-和13-元环的环烷-1,2-二羧酸酯由环十二酮制备。在三甲基氯硅烷存在下，这些酯的酰基缩合反应随后进行酸水解，以 71-74% 的产率得到 13-、14-和 15-元环烷烃-1,2-二酮。通过用亚磷酸三乙酯和碱金属氢氧化物处理将二酮还原成相应的酰基化合物。
• An imino Nazarov cyclization
  作者：Marcus A Tius、Chester C Chu、Raquel Nieves-Colberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00201-5

  日期：2001.3

  alpha -Aminocyclopentenones are available in a single operation from alpha,beta -unsaturated nitriles and (methoxy)-methoxyallenes. The cyclization is equivalent to an imino Nazarov reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.