butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate | 1242071-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]prop-2-enoate；butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1242071-56-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: WVKPXHAKDTYKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 3-苯基丙炔腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DMAP-promoted multicomponent reaction of cyanoacetylene, MBH carbonate and water: a facile access to functional quaternary carbon

  摘要：

  通过DMAP促进的多组分反应，我们开发了一种高效合成含有氰基取代季碳中心的高度功能化产物的方法。该反应采用氰基乙炔、Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐和水作为原料，并能在简单温和的条件下实现。

  DOI：

  10.1039/c3ra47105e
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的级联[3 + 2]环烷基烯丙基化，[2 + 2 +1]环化和烯丙基碳酸酯与烯酮之间的[3 + 2]环化反应

  摘要：

  据报道，森田-贝利斯-希尔曼加合物碳酸盐和烯酮之间的膦催化环化反应。在PBu 3（20 mol％）的催化下，级联的[3 + 2]环化-烯丙基烷基化，[2 + 2 +1]环化和[3 + 2]环化反应根据两个取代基的变化而发生化学选择性。碳酸盐和烯酮。这些反应提供了高度官能化的环戊烯和环戊烷的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol102738b
• 作为试剂：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 二甲醇缩甲醛 在 吡啶 、 butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46 %的产率得到3-(2-nitrobenzylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化芳香醛、丙二腈/氰乙酸酯、MBH 碳酸酯和醇的化学选择性四组分级联反应

  摘要：

  已经建立了芳香醛、丙二腈/氰乙酸酯、Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯和醇的高效吡啶催化化学选择性四组分级联反应。这一一锅反应在溶剂参与下通过 Knoevenagel 缩合/oxa-Michael 加成/S N 2' 取代序列以一种不寻常的反应进行。该方法可以以中等至优异的产率轻松获得一系列带有一个全碳季中心的官能化链烷基苯和二氢喹啉酮。值得注意的是，全碳四元中心的构型可以通过串联还原/环化反应仅改变吸电子基团来调节。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02612

文献信息

• Phosphane-Catalyzed [4+1] Annulation between Nitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates: Facile Synthesis of Isoxazoline<i>N</i>-Oxides by Phosphorus Ylides
  作者：Rong Zhou、Chong Duan、Changjiang Yang、Zhengjie He

  DOI：10.1002/asia.201301633

  日期：2014.4

  A phosphane‐catalyzed [4+1] annulation between nitroalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates has been realized; this provides facile and diastereoselective access to polysubstituted isoxazoline N‐oxides in moderate to excellent yields. In the annulation, an in situ formed allylic phosphorus ylide presumably serves as a pivotal active intermediate. This reaction accordingly represents the first

  已经实现了膦催化的硝基烯烃与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐之间的[4 + 1]环化；这提供了以中等到优异的收率轻松和非对映选择性地获得多取代的异恶唑啉N-氧化物的方法。在成环过程中，原位形成的烯丙基磷叶立德被认为是关键的活性中间体。因此，该反应代表了由磷叶立德引发的硝基烯烃的[4 + 1]环化反应生成异恶唑啉N-氧化物的第一个例子。
• Phosphine-Mediated Sequential [2+4]/[2+3] Annulation to Construct Pyrroloquinolines
  作者：Junhui Lin、Yannan Zhu、Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04388

  日期：2022.3.4

  A domino [2+4]/[2+3] sequential annulation reaction of MBH carbonates with N-unprotected indoles has been developed to provide various pyrroloquinoline derivatives in ≤94% yield and 20:1 dr. The reaction could be either mediated by stoichiometric PCy3 or catalyzed by R3PO via PIII/PV═O redox cycling in the presence of phenylsilane. This method assembles polycyclic 1,7-fused indoles in one step diastereoselectively

  MBH 碳酸盐与 N-未保护的吲哚的多米诺 [2+4]/[2+3] 顺序环化反应已被开发，以提供≤94% 产率和 20:1 dr 的各种吡咯并喹啉衍生物。该反应可以由化学计量的 PCy 3介导，也可以由 R 3 PO 在苯基硅烷存在下通过 P III /P V = O 氧化还原循环催化。该方法一步非对映选择性地组装多环 1,7-稠合吲哚。
• A phosphine mediated sequential annulation process of 2-tosylaminochalcones with MBH carbonates to construct functionalized aza-benzobicyclo[4.3.0] derivatives
  作者：Qinglong Zhang、Yannan Zhu、Hongxing Jin、You Huang

  DOI：10.1039/c6cc10155k

  日期：——

  A novel phosphine mediated sequential annulation process to construct functionalized aza-benzobicyclo[4.3.0] derivatives has been developed involving a one-pot process.

  已开发了涉及一锅法的新型膦介导的顺序成环法，以构建功能化的氮杂-苯并双环[4.3.0]衍生物。
• Phosphine-Catalyzed Domino [3 + 3] Cyclization of <i>para</i>-Quinamines with Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Access to Hydroquinoline Derivatives
  作者：Hongxing Jin、Jingxiong Lai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00834

  日期：2019.4.19

  A phosphine-catalyzed [3 + 3] cyclization strategy between para-quinamines and HCHO Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates was discovered, delivering a series of highly functionalized hydroquinoline derivatives in moderate to good yields and excellent diastereoselectivity. Moreover, mechanistic insights, gram-scale experiments, and synthetic manipulations of the products were also discussed.

  发现了对苯二胺与HCHO森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯之间的膦催化的[3 + 3]环化策略，从而以中等至良好的收率和优异的非对映选择性提供了一系列高度官能化的氢喹啉衍生物。此外，还讨论了机理见解，克级实验和产品的合成操作。
• Phosphine-Catalyzed Divergent [4+3] Domino Annulations of CF₃-Containing Imines with MBH Carbonates: Construction of Perfluoroalkylated Benzazepines
  作者：Junlong Chen、Zhongmo Yin、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02626

  日期：2019.9.6

  Phosphine-catalyzed divergent [4+3] domino annulations of fluorinated imidoyl chlorides with MBH carbonates were developed. Two classes of perfluoroalkylated benzazepines were obtained in moderate to good yields via an interesting dearomatization/rearomatization sequence. Remarkably, the fluorinated imidoyl chlorides could be utilized for the first time as a new four-atom building block in phosphine catalysis. Moreover

  建立了膦催化的氟化亚氨基酰氯与MBH碳酸酯的发散[4 + 3]多米诺环化反应。通过有趣的脱芳香化/再芳香化序列，以中等至良好的产率获得了两类全氟烷基化的苯并ze庚因。值得注意的是，氟化亚胺基氯可作为膦催化中新的四原子结构单元首次使用。而且，通过捕获中间件来支持所提出的机制。