N-(adamantan-1-yl)-7-pentyl-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-7-pentyl-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-7-pentylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O
• 分子量: 365.519
• InChiKey: MRARHDICLIKHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)-乙酮 在 四丁基碘化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-7-pentyl-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从吲哚羧酰胺合成大麻素开发选择性CB2受体激动剂的策略。

  摘要：

  CB2受体的激活是治疗多种炎性疾病的一种有吸引力的治疗策略。但是，受体亚型的选择性是必要的，以规避与CB1受体激活相关的精神活性效应。我们旨在使用有效的非选择性合成大麻素设计药物来开发选择性CB2受体激动剂。简单的结构修饰，例如将3-酰胺基烷基吲哚合成大麻素的酰胺取代基移至2位，并将吲哚核心生物等位取代为7-氮杂吲哚骨架，是有效的，并且可赋予受体亚型选择性。2-酰胺基烷基吲哚16（EC50 CB1> 10μM，EC50 CB2 = 189 nM）和3-酰胺基烷基-7-氮杂吲哚21（EC50 CB1> 10μM，发现EC50 = 49 nM）是有效的，具有良好的理化性质的选择性激动剂。对接研究用于阐明观察到的这些化合物受体亚型选择性的分子基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.036

文献信息

• Strategies to develop selective CB2 receptor agonists from indole carboxamide synthetic cannabinoids
  作者：Michael Moir、Samuel Lane、Felcia Lai、Mark Connor、David E. Hibbs、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.036

  日期：2019.10

  Activation of the CB2 receptor is an attractive therapeutic strategy for the treatment of a wide range of inflammatory diseases. However, receptor subtype selectivity is necessary in order to circumvent the psychoactive effects associated with activation of the CB1 receptor. We aimed to use potent, non-selective synthetic cannabinoids designer drugs to develop selective CB2 receptor agonists. Simple structural

  CB2受体的激活是治疗多种炎性疾病的一种有吸引力的治疗策略。但是，受体亚型的选择性是必要的，以规避与CB1受体激活相关的精神活性效应。我们旨在使用有效的非选择性合成大麻素设计药物来开发选择性CB2受体激动剂。简单的结构修饰，例如将3-酰胺基烷基吲哚合成大麻素的酰胺取代基移至2位，并将吲哚核心生物等位取代为7-氮杂吲哚骨架，是有效的，并且可赋予受体亚型选择性。2-酰胺基烷基吲哚16（EC50 CB1> 10μM，EC50 CB2 = 189 nM）和3-酰胺基烷基-7-氮杂吲哚21（EC50 CB1> 10μM，发现EC50 = 49 nM）是有效的，具有良好的理化性质的选择性激动剂。对接研究用于阐明观察到的这些化合物受体亚型选择性的分子基础。