N-(3-fluorobenzyl)-2-azaspiro[4.5]decane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorobenzyl)-2-azaspiro[4.5]decane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3-Fluorophenyl)methyl]-2-azaspiro[4.5]decane-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₂
• 分子量: 275.323
• InChiKey: NYSDGTWIMZIMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 、 加巴喷丁杂质E 反应 1.5h， 以68%的产率得到N-(3-fluorobenzyl)-2-azaspiro[4.5]decane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氟化N-苯基-和N-苄基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-和[4.5]癸烷-1,3-二酮衍生物的合成和抗惊厥活性：第三部分

  摘要：

  合成了一系列在芳基环上含有氟或三氟甲基取代基的N-苯基-和N-苄基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-和[4.5]癸烷-1,3-二酮，并测试了它们的抗惊厥活性。最大电击（MES）和皮下甲拉唑（sc.Met）测试。其中，最活跃的是N具有氟和三氟甲基取代基的-苄基衍生物，特别是在芳基部分的2位上。在酰亚胺氮原子上引入苯环会导致活性较低的化合物。获得的结果表明，与相应的氯，甲氧基或甲基类似物相比，氟或三氟甲基取代基的掺入提高了抗惊厥活性。晶体学上获得的一种活性和两种非活性衍生物在苯环的2位或-3位具有三氟甲基取代基的构象最初用于分子静电势（MEP）计算。对于活性和非活性分子，羰基氧原子上的MEP分布是不同的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.01.009

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of new fluorinated N-phenyl- and N-benzyl-2-azaspiro[4.4]nonane- and [4.5]decane-1,3-dione derivatives: Part III
  作者：Jolanta Obniska、Krzysztof Kaminski、Agnieszka Zagorska、Agnieszka Dzierzawska-Majewska、Janina Karolak-Wojciechowska

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.01.009

  日期：2006.3

  A series of N-phenyl- and N-benzyl-2-azaspiro[4.4]nonane- and [4.5]decane-1,3-diones containing a fluoro or trifluoromethyl substituents at the aryl ring was synthesized and tested for their anticonvulsant activity in the maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazole (sc.Met) tests. Among them, the most active were N-benzyl derivatives with fluoro and trifluoromethyl substituents especially

  合成了一系列在芳基环上含有氟或三氟甲基取代基的N-苯基-和N-苄基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-和[4.5]癸烷-1,3-二酮，并测试了它们的抗惊厥活性。最大电击（MES）和皮下甲拉唑（sc.Met）测试。其中，最活跃的是N具有氟和三氟甲基取代基的-苄基衍生物，特别是在芳基部分的2位上。在酰亚胺氮原子上引入苯环会导致活性较低的化合物。获得的结果表明，与相应的氯，甲氧基或甲基类似物相比，氟或三氟甲基取代基的掺入提高了抗惊厥活性。晶体学上获得的一种活性和两种非活性衍生物在苯环的2位或-3位具有三氟甲基取代基的构象最初用于分子静电势（MEP）计算。对于活性和非活性分子，羰基氧原子上的MEP分布是不同的。