2-iodo-N-pentylaniline | 1039810-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-iodo-N-pentylaniline
• CAS: 1039810-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₆IN
• mdl: MFCD11177891
• 分子量: 289.159
• InChiKey: YVTUENUDPKPQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-pentylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 C₁₅H₁₆F₃NO
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光催化马尔科夫尼科夫型加成和环化生成 4-磺酰基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。

  DOI：

  10.1039/d2cc01169g
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-iodo-N-pentylaniline
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光催化马尔科夫尼科夫型加成和环化生成 4-磺酰基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。

  DOI：

  10.1039/d2cc01169g

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Cleaner and greener synthesis of 3<i>H</i>-benzothiazole-2-thione and its derivatives
  作者：Nitin Srivastava、Ram Kishore

  DOI：10.1080/17415993.2020.1803321

  日期：2021.1.2

  A cleaner and greener method of synthesis of 3H-benzothiazole-2-thione is being reported in this communication. In this method, various o-iodoaniline derivatives are reacted with carbon disulfide in the presence of Cs2CO3 and tetramethyl ammonium bromide (TMAB) to give 3H-benzothiazole-2-thione and its derivatives in higher yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  本通讯报道了一种更清洁、更环保的 3H-苯并噻唑-2-硫酮合成方法。在该方法中，各种邻碘苯胺衍生物在 Cs2CO3 和四甲基溴化铵 (TMAB) 的存在下与二硫化碳反应，以更高的收率得到 3H-苯并噻唑-2-硫酮及其衍生物。图形概要
• Copper-Catalyzed Double C–N Bond Formation for the Synthesis of Diverse Benzimidazoles from N-Alkyl-2-iodoaniline and Sodium Azide
  作者：Zhengkai Chen、Hongjun Ren、Hongli Li、Gangjian Cao、Jianfeng Xu、Maozhong Miao

  DOI：10.1055/s-0036-1588086

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of benzimidazole derivatives has been achieved by copper-catalyzed double C–N bonds formation of N-alkyl-2-iodoaniline and sodium azide. The reaction was supposed to proceed through copper-catalyzed tandem reaction of SNAr reaction, aerobic oxidation of C(sp3)–H bond and intramolecular C–N bond formation sequence. Structurally diverse 2-aryl, alkenyl and alkyl

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。
• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。