(S)-(-)-5-methoxy-2-N,N-dipropylaminotetralin | 3902-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-(-)-5-methoxy-2-N,N-dipropylaminotetralin
• 英文别名: 2-Dipropylamino-5-methoxytetralin；(5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-dipropyl-amine；5-methoxy-N,N-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 3902-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: HQGWTXXZVBZBPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-149 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5-methoxy-2-N,N-dipropylaminotetralin 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCDERMED J. D.; MCKENZIE G. M.; FREEMAN H. S., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 4, 547-549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-四氢萘胺 生成 (S)-(-)-5-methoxy-2-N,N-dipropylaminotetralin
  参考文献：
  名称：

  MCDERMED J. D.; MCKENZIE G. M.; FREEMAN H. S., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 4, 547-549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Affinity for Dopamine D₂, D₃, and D₄ Receptors of 2-Aminotetralins. Relevance of D₂ Agonist Binding for Determination of Receptor Subtype Selectivity
  作者：L. Alexander van Vliet、Pieter G. Tepper、Durk Dijkstra、Geert Damsma、Håkan Wikström、Thomas A. Pugsley、Hyacinth C. Akunne、Thomas G. Heffner、Shelly A. Glase、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm960345l

  日期：1996.1.1

  D3 DA receptors, as exemplified by compounds 11-15 and 21-26, while some had a reasonable selectivity for the DA D3 receptors. The affinities of the 2-aminotetralins for the D21, receptor depended on the type of radioligand (agonist or antagonist) used. The agonist affinity data, obtained by using the agonist ligand [3H]N-0437, are thought to be more relevant for calculating DA receptor subtype selectivity

  制备了一系列2-氨基四氢化萘，在5-或7位上被甲氧基或羟基取代，并具有不同的N-烷基或N-芳基烷基取代基，并在人多巴胺（DA）D2的结合测定中进行了评估，D3和D4受体。该系列的某些成员是在以前的研究中准备的，但从未在体外用单受体亚型进行测试，因此再次进行了检查。所测试的2-氨基四氢化萘均未显示出对多巴胺D4受体的高亲和力。但是，如化合物11-15和21-26所示，许多2-氨基四氢萘林对D2和D3 DA受体均显示出高亲和力，而有些对DA D3受体具有合理的选择性。2-氨基四氢萘林对D21受体的亲和力取决于所用放射性配体（激动剂或拮抗剂）的类型。激动剂亲和力数据，
• Synthesis, resolution and radioiodination of S(−)trans-5-hydroxy-2-[N-n-propyl-N-(3′-iodo-2′-propenyl)amino]tetralin-S(−)trans-5-OH-PIPAT: A new dopamine D2-like receptor ligand
  作者：Sumalee Chumpradit、Mei-Ping Kung、Janet Vessotskie、Hank F. Kung

  DOI：10.1002/jlcr.2580361105

  日期：1995.11

  A new dopamine D2-like receptor ligand, (R,S)trans-5-hydroxy-2-[N-n-propyl-N-(3'-iodo-2'-propenyl)amino]tetralin ((R,S)trans-5-OH-PIPAT, 3), based on high affinity dopamine receptor agonist 5-hydroxy-2-[N,N-(di-n-propyl)-2-amino]tetralin (5-OH-DPAT, 1), was prepared. The synthesis was achieved by a reductive animation of 5-methoxy-2-tetralone with n-propylamine, followed by N-alkylation, to afford

  一种新的多巴胺 D2 样受体配体，(R,S)trans-5-hydroxy-2-[Nn-丙基-N-(3'-iodo-2'-propenyl)amino]tetralin ((R,S)trans -5-OH-PIPAT, 3)，基于高亲和力多巴胺受体激动剂 5-羟基-2-[N,N-(二正丙基)-2-氨基]萘满 (5-OH-DPAT, 1) ，准备好了。该合成是通过 5-甲氧基-2-四氢萘酮与正丙胺的还原胺化，然后进行 N-烷基化，得到 5-甲氧基-N-丙基-N-2'-丙炔基-2-氨基四氢萘，7。用三丁基氢化锡还原 7 得到三正丁基锡衍生物 8，通过碘脱金属反应将其转化为 9。9 的去甲基化得到所需的化合物，(R,S)trans-5-OH-PIPAT, 3。解析的 (R) 和 (S)trans-5-OH-PIPAT, 3 也被定量制备。体外结合研究表明，这种新化合物具有立体选择性，可与多巴胺 D2
• Therapeutically useful tetralin derivatives
  申请人：Arvidsson, Folke Lars-Erik

  公开号：EP0041488A1

  公开（公告）日：1981-12-09

  Compounds of the formula wherein Y8 is OCH3, OH, NH2, R3COO, R3CONH orCH3S02NH and R3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a benzyl or phenyl group, and R1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a benzyl or phenethyl group and R2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or R1 and R2 together form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, processes for their preparation and/or pharmaceutical preparations and/or methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for treatment of disorders in the central nervous system.

  式中的化合物 其中 Y8 是 OCH3、OH、NH2、R3COO、R3CONH 或 CH3S02NH，R3 是具有 1 至 5 个碳原子的烷基、苄基或苯基，R1 是具有 1 至 8 个碳原子的烷基、苄基或苯乙基，R2 是氢或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或 R1 和 R2 共同形成具有 4 至 6 个碳原子的亚烷基。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Y8-9/, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1080-1084
  作者：Y8-9/

  DOI：——

  日期：——
• MCDERMED J. D.; MCKENZIE G. M.; FREEMAN H. S., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 4, 547-549
  作者：MCDERMED J. D.、 MCKENZIE G. M.、 FREEMAN H. S.

  DOI：——

  日期：——