dihydro-2β,16β tabersonine | 110456-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: dihydro-2β,16β tabersonine
• 英文别名: 2βH,3βH-tubersonine；(2R,3S)-2,3-dihydrotabersonine；6,7-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester；2,16-Dihydro-tabersonin；methyl (1S,9S,10S,12R,19S)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 110456-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: KLPWBLUBMBDQRI-NUCDUYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-2β,16β tabersonine 在 copper(l) iodide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 methyl 6,7-didehydro-16-methoxy-(2β,5α,12β,19α)-aspidospermidine-3β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Danieli, Bruno; Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 155 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  它波宁盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到dihydro-2β,16β tabersonine
  参考文献：
  名称：

  Kunesch; Miet; Poisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 9-10, p. 285 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction and N-Alkylation of α-Methylene-indolines with Sodium Cyanoborohydride in Carboxylic Acids
  作者：Emilia R. Balogh、Bela Zsadon、Antal Csámpai、R. Pál

  DOI：10.1080/00397919408012649

  日期：1994.3

  Abstract The reaction of α-methylene-indolines with NaCNBH3 in carboxylic acids at room temperature can yield either 2β,3β-dihydro-indolines or their N-alkyl derivatives as main products with high selectivity, depending mainly on the carboxylic acid and on the reaction time when using a large excess of NaCNBH3.

  摘要 α-亚甲基-二氢吲哚与 NaCNBH3 在室温下在羧酸中反应可以得到 2β,3β-二氢二氢吲哚或其 N-烷基衍生物作为主要产物，选择性高，主要取决于羧酸和反应使用大量过量 NaCNBH3 的时间。
• Homolog of tocopherol <i>C</i> methyltransferases catalyzes <i>N</i> methylation in anticancer alkaloid biosynthesis
  作者：David K. Liscombe、Aimee R. Usera、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1073/pnas.1009003107

  日期：2010.11.2

  importance of these natural products, the biosynthetic pathways remain poorly understood. Here we report the identification and characterization of a C. roseus cDNA encoding an S-adenosyl-L-methionine-dependent N methyltransferase that catalyzes a nitrogen methylation involved in vindoline biosynthesis. Recombinant enzyme produced in Escherichia coli is highly substrate specific, displaying a strict

  马达加斯加长春花 (Catharanthus roseus) 是抗癌药物长春碱和长春新碱的唯一来源，双吲哚生物碱来源于萜类吲哚生物碱文多林和长春花碱的二聚化。全面阐明这些化合物的生物合成途径是代谢工程努力的先决条件，这将改善这些昂贵分子的生产。然而，尽管这些天然产物具有医学和商业重要性，但其生物合成途径仍知之甚少。在这里，我们报告了 C. roseus cDNA 的鉴定和表征，该 cDNA 编码 S-腺苷-L-甲硫氨酸依赖性 N 甲基转移酶，该酶催化参与文多林生物合成的氮甲基化。大肠杆菌中产生的重组酶具有高度的底物特异性，显示出对无花果骨架中 2,3-二氢键的严格要求。在茉莉酸甲酯引发的幼苗中诱导相应的基因转录物，以及其他已知的文多林生物合成转录物。有趣的是，这种独特的 N 甲基转移酶在氨基酸水平上与维生素 E 生物合成的质体 γ-生育酚 C 甲基转移酶最相似，表明这两种功能不同的甲基转移酶之间存在进化联系。
• Zsadon, B.; Balogh, Emilia R.; Kassay, Viktoria B., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 2, p. 183 - 192
  作者：Zsadon, B.、Balogh, Emilia R.、Kassay, Viktoria B.、Sohar, P.、Csampai, A.

  DOI：——

  日期：——
• Danieli, Bruno; Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 155 - 162
  作者：Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni、Riva, Renata

  DOI：——

  日期：——
• Kunesch; Miet; Poisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 9-10, p. 285 - 287
  作者：Kunesch、Miet、Poisson

  DOI：——

  日期：——