(3aR,10bS,12bS)-3a-Ethyl-6-methyl-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester | 53507-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (3aR,10bS,12bS)-3a-Ethyl-6-methyl-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-N-methyl-2,3-dihydrotabersonine
• CAS: 53507-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: PTWSQGABOCENQA-NHWIGJJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydro-2β,16β tabersonine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 以30%的产率得到(3aR,10bS,12bS)-3a-Ethyl-6-methyl-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生育酚 C 甲基转移酶的同源物在抗癌生物碱生物合成中催化 N 甲基化。

  摘要：

  马达加斯加长春花 (Catharanthus roseus) 是抗癌药物长春碱和长春新碱的唯一来源，双吲哚生物碱来源于萜类吲哚生物碱文多林和长春花碱的二聚化。全面阐明这些化合物的生物合成途径是代谢工程努力的先决条件，这将改善这些昂贵分子的生产。然而，尽管这些天然产物具有医学和商业重要性，但其生物合成途径仍知之甚少。在这里，我们报告了 C. roseus cDNA 的鉴定和表征，该 cDNA 编码 S-腺苷-L-甲硫氨酸依赖性 N 甲基转移酶，该酶催化参与文多林生物合成的氮甲基化。大肠杆菌中产生的重组酶具有高度的底物特异性，显示出对无花果骨架中 2,3-二氢键的严格要求。在茉莉酸甲酯引发的幼苗中诱导相应的基因转录物，以及其他已知的文多林生物合成转录物。有趣的是，这种独特的 N 甲基转移酶在氨基酸水平上与维生素 E 生物合成的质体 γ-生育酚 C 甲基转移酶最相似，表明这两种功能不同的甲基转移酶之间存在进化联系。

  DOI：

  10.1073/pnas.1009003107

文献信息

• Homolog of tocopherol <i>C</i> methyltransferases catalyzes <i>N</i> methylation in anticancer alkaloid biosynthesis
  作者：David K. Liscombe、Aimee R. Usera、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1073/pnas.1009003107

  日期：2010.11.2

  importance of these natural products, the biosynthetic pathways remain poorly understood. Here we report the identification and characterization of a C. roseus cDNA encoding an S-adenosyl-L-methionine-dependent N methyltransferase that catalyzes a nitrogen methylation involved in vindoline biosynthesis. Recombinant enzyme produced in Escherichia coli is highly substrate specific, displaying a strict

  马达加斯加长春花 (Catharanthus roseus) 是抗癌药物长春碱和长春新碱的唯一来源，双吲哚生物碱来源于萜类吲哚生物碱文多林和长春花碱的二聚化。全面阐明这些化合物的生物合成途径是代谢工程努力的先决条件，这将改善这些昂贵分子的生产。然而，尽管这些天然产物具有医学和商业重要性，但其生物合成途径仍知之甚少。在这里，我们报告了 C. roseus cDNA 的鉴定和表征，该 cDNA 编码 S-腺苷-L-甲硫氨酸依赖性 N 甲基转移酶，该酶催化参与文多林生物合成的氮甲基化。大肠杆菌中产生的重组酶具有高度的底物特异性，显示出对无花果骨架中 2,3-二氢键的严格要求。在茉莉酸甲酯引发的幼苗中诱导相应的基因转录物，以及其他已知的文多林生物合成转录物。有趣的是，这种独特的 N 甲基转移酶在氨基酸水平上与维生素 E 生物合成的质体 γ-生育酚 C 甲基转移酶最相似，表明这两种功能不同的甲基转移酶之间存在进化联系。