{(2R,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-methanol | 121353-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2R,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: 4,5-anhydro-2R,3S-dideoxy-1-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-erythro-hexitol
• CAS: 121353-66-0；121353-71-7；476171-71-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: AAIRAWKDONSWEP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-methanol 在 camphor-10-sulfonic acid pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Activation of 6-endo over 5-exo hydroxy epoxide openings. Stereoselective and ring selective synthesis of tetrahydrofuran and tetrahydropyran systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00196a043
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70.5%的产率得到{(2R,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w