3-[(2S,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxypheny)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-[(2S,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxypheny)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propyl acetate
• 英文别名: 4,9-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-4',7-epoxy-8,3'-neolignan-9'-yl acetate；3-[(2S,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propyl acetate
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: CITIYUITOLVCJJ-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 二氢去氢二愈创木基醇 在 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到7R,8S-二氢去氢双松柏醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化乙酰化反应动力学拆分二氢苯并呋喃型新木脂素

  摘要：

  研究了在有机溶剂中通过脂肪酶催化的乙酰化反应3,5'-二甲氧基-4'，7-环氧-8,3'-新戊烷-4,9,9'-三醇1的动力学拆分。筛选了十种不同的脂肪酶以进行反应中的对映选择性。产品的对映体过量（ee）在很大程度上取决于所用脂肪酶的类型。优化了念珠菌脂肪酶的反应条件后，反应的ee和收率大大提高，在某些情况下，尽管对映体纯度很低，但仍可以分离出对映体纯的起始原料1（主要是乙酰化（2 R，3 S）-1和（2 S，3 R）-酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00135-5

文献信息

• Kinetic resolution of a dihydrobenzofuran-type neolignan by lipase-catalysed acetylation
  作者：Stefaan M.O. Van Dyck、Guy L.F. Lemière、Tim H.M. Jonckers、Roger Dommisse、Luc Pieters、Volker Buss

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00135-5

  日期：2001.4

  The kinetic resolution of 3,5′-dimethoxy-4′,7-epoxy-8,3′-neolignane-4,9,9′-triol 1 by lipase-catalysed acetylation in an organic solvent was investigated. Ten different lipases were screened for enantioselectivity in the reaction. The enantiomeric excess (e.e.) of the products was strongly dependent on the type of lipase used. After optimisation of the reaction conditions for Candida cylindracea lipase

  研究了在有机溶剂中通过脂肪酶催化的乙酰化反应3,5'-二甲氧基-4'，7-环氧-8,3'-新戊烷-4,9,9'-三醇1的动力学拆分。筛选了十种不同的脂肪酶以进行反应中的对映选择性。产品的对映体过量（ee）在很大程度上取决于所用脂肪酶的类型。优化了念珠菌脂肪酶的反应条件后，反应的ee和收率大大提高，在某些情况下，尽管对映体纯度很低，但仍可以分离出对映体纯的起始原料1（主要是乙酰化（2 R，3 S）-1和（2 S，3 R）-酯。