(S,E)-1-(1-adamantylmethylsulfonyl)-5-methylhex-1-en-3-Boc-amine | 1228083-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (S,E)-1-(1-adamantylmethylsulfonyl)-5-methylhex-1-en-3-Boc-amine
• 英文别名: Boc-leucinyl vinyl 1-adamantylmethylsulfone；tert-butyl N-[(E,3S)-1-(1-adamantylmethylsulfonyl)-5-methylhex-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1228083-08-6
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄S
• 分子量: 425.633
• InChiKey: CQZPHWYCVUIVRO-QNYRNZMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(1-adamantylmethylsulfonyl)-5-methylhex-1-en-3-Boc-amine 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors

  摘要：

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。

  DOI：

  10.1039/b924134e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-adamantylmethylsylfonylmethylphosphonate 、 2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(S,E)-1-(1-adamantylmethylsulfonyl)-5-methylhex-1-en-3-Boc-amine
  参考文献：
  名称：

  Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors

  摘要：

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。

  DOI：

  10.1039/b924134e