(E)-trimethyl(7-methyloct-1-enyl)silane | 90359-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-trimethyl(7-methyloct-1-enyl)silane
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-7-methyl-1-(E)-octene；trimethyl-[(E)-7-methyloct-1-enyl]silane
• CAS: 90359-67-4
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: GVNJZWRGGKQYHP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl(7-methyloct-1-enyl)silane 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (-)-disparlure
  参考文献：
  名称：

  Regioselection in the alkylation of trimethylsilylallyl anion - stereoselective synthesis of disubstituted alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80008-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 咪唑 、 正丁基锂 、 乙醇 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 107.48h， 生成 (E)-trimethyl(7-methyloct-1-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Chiral organometallic reagents. Part 27. The stereochemistry of the carbomagnesiation of a vinylsilane

  摘要：

  在 25 °C、四氢呋喃中对乙烯基硅烷进行分子内碳镁化时，发现碳和镁以立体特异性（>95%）的方式加成到双键上。在反应条件下，生成的 α-硅烷基镁化合物在构型上并不稳定。它们在室温下的外延半衰期为 2.7 d。

  DOI：

  10.1039/b103801j

文献信息

• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• KOUMAGLO, K.;CHAN, T. H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 717-720
  作者：KOUMAGLO, K.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselection in the alkylation of trimethylsilylallyl anion - stereoselective synthesis of disubstituted alkenes
  作者：K. Koumaglo、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80008-3

  日期：1984.1
• Chiral organometallic reagents. Part 27. The stereochemistry of the carbomagnesiation of a vinylsilane
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Oliver Knopff、Thorsten Faber

  DOI：10.1039/b103801j

  日期：——

  The intramolecular carbomagnesiation of a vinylsilane at 25 °C in THF has been found to proceed in a stereospecific (>95%) syn-addition of carbon and magnesium to the double bond. The resulting α-silylalkylmagnesium compounds are not configurationally stable under the reaction conditions. They epimerize with a half-life of 2.7 d at room temperature.

  在 25 °C、四氢呋喃中对乙烯基硅烷进行分子内碳镁化时，发现碳和镁以立体特异性（>95%）的方式加成到双键上。在反应条件下，生成的 α-硅烷基镁化合物在构型上并不稳定。它们在室温下的外延半衰期为 2.7 d。