2-(8-aminooctyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1174418-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(8-aminooctyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(8-aminooctyl)-1,8-naphthalimide；2-(8-Aminooctyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1174418-02-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: MQHFZPMPXSCYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-aminooctyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到5-(dimethylamino)-N-[8-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)octyl]naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dansyl-萘二甲酰亚胺染料作为分子探针：间隔基对金属离子结合性能的影响

  摘要：

  通过吸收，荧光，NMR，等温量热法（ITC）和激光闪光光解技术研究了通过聚亚甲基间隔基连接的一些丹磺基-萘二甲酰亚胺共轭物1a - e与各种金属离子的相互作用。这些二重体的特征在于它们表现出竞争的单重态-单重态能量转移（SSET）和光致电子转移（PET）过程，两者都随着间隔物长度的增加而降低。与其他一价和二价金属离子相比，取决于间隔基团，这些二元化合物可与二价Cu 2+和Zn 2+离子选择性相互作用。乔布斯图分析表明，这些二元化合物与Cu 2+形成2：3的络合物离子，而与Zn 2+离子则为1：1的配合物。确定了Zn 2+和Cu 2+配合物的缔合常数，发现其顺序为10 3 –10 5 M –1。不管间隔基团的长度如何，这些二元组通过改变丹磺酰基和萘二甲酰亚胺生色团的发射强度，可以有趣地充当荧光比率分子探针，用于Cu 2+离子。相反，只有较低同系物（n = 1-3）的萘二甲酰亚胺发色团的荧光强度被Zn

  DOI：

  10.1021/jp207895y
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 1,8-辛二胺 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以32%的产率得到2-(8-aminooctyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型萘-氨基苯甲酰胺二元组作为金属离子结合中的OFF/ON荧光超分子受体

  摘要：

  摘要 合成了一系列由不同长度的多亚甲基链连接的新型萘二甲酰亚胺-氨基苯甲酰胺（NAPIM-2ABZ）二元组 3 作为金属离子结合中的荧光超分子受体。评估光物理性质并与分离的发色团进行比较。二元组 3 的电子吸收光谱显示基态发色团之间没有相互作用。与 N-丙基-2-氨基苯甲酰胺 (8) 相比，二元组 3 的荧光量子产率较低。荧光猝灭归因于荧光团（从 2ABZ 到 NAPIM）之间的 PET 机制，这取决于聚亚甲基链的长度。在金属结合研究中发现对过渡金属离子如 Hg(II)、Cu(II)、Zn(II) 和 Ni(II) 的响应。Dyad 3b 对 Cu(II) 具有选择性。紫外可见，IR 和 1H-NMR 研究证明了与基态 2ABZ 部分的相互作用，有趣的是，具有较短多亚甲基链 3a (n = 0)、3b (n = 1) 和 3c (n = 2) 的二元组表现出 OFF/ON 荧光由于 PET

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1149180

文献信息

• Fluorescence Ratiometric Selective Recognition of Cu²⁺ Ions by Dansyl−Naphthalimide Dyads
  作者：Vadakkancheril S. Jisha、Anu J. Thomas、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1021/jo901164w

  日期：2009.9.4

  Chimeric dyads 1a and 1b based on dansyl and naphthalimide units linked through the polymethylene group were synthesized, and their photophysical and interactions with various metal ions were investigated under different conditions, These dyads showed dual emission centered at around 375 and 525 rim, respectively, due to the locally excited state of the naphthalimide chromophore and energy-transfer-mediated emission (FRET) from the dansyl moiety. When titrated with various metal ions, these systems exhibited Unusual selectivity for Cu2+, ions as compared to Na+, Li+, K+, Zn2+, Pb2+, Hg2+, Co2+, Fe2+, Cd2+, Mg2+, and Ba2+ ions and signaled the binding event through inhibition of FRET mediated emission at 525 nm with concurrent enhancement in the emission intensity of the naphthalimide chromophore at 375 nm. The uniqueness of these dyads is that they form stable 2:1 stoichiometric complexes involving sulfonamide functionality and act as visual fluorescence ratiometric probes for the selective recognition of Cu2+ ions.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Substituted Naphthalene Imides and Diimides as Anticancer Agent
  作者：Vincenzo Tumiatti、Andrea Milelli、Anna Minarini、Marialuisa Micco、Anna Gasperi Campani、Laura Roncuzzi、Daniela Baiocchi、Jessica Marinello、Giovanni Capranico、Maddalena Zini、Claudio Stefanelli、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm901131m

  日期：2009.12.10

  Naphthalimmide (NI) and 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide (NDI) derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. NDI derivatives 1-9 were more cytotoxic than the corresponding NI derivatives 10-18. The molecular mechanisms of 1 and 2 were investigated in comparison to mitonafide. They interacted with DNA, were not topoisomerase II alpha poisons, triggered caspase activation, caused p53 protein accumulation, and down-regulated AKT survival. Furthermore, 1 and 2 caused a decrease of ERK1/2 and, unlike mitonafide, inhibited ERKs phosphorylation.
• Dansyl—Naphthalimide Dyads As Molecular Probes: Effect of Spacer Group on Metal Ion Binding Properties
  作者：Balaraman H. Shankar、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1021/jp207895y

  日期：2011.11.17

  (PET) processes, both of which decrease with the increase in spacer length. Depending on the spacer group, these dyads interact selectively with divalent Cu2+ and Zn2+ ions, as compared to other mono- and divalent metal ions. Jobs plot analysis showed that these dyads form 2:3 complexes with Cu2+ ions, while 1:1 complexes were observed with Zn2+ ions. The association constants for the Zn2+ and Cu2+ complexes

  通过吸收，荧光，NMR，等温量热法（ITC）和激光闪光光解技术研究了通过聚亚甲基间隔基连接的一些丹磺基-萘二甲酰亚胺共轭物1a - e与各种金属离子的相互作用。这些二重体的特征在于它们表现出竞争的单重态-单重态能量转移（SSET）和光致电子转移（PET）过程，两者都随着间隔物长度的增加而降低。与其他一价和二价金属离子相比，取决于间隔基团，这些二元化合物可与二价Cu 2+和Zn 2+离子选择性相互作用。乔布斯图分析表明，这些二元化合物与Cu 2+形成2：3的络合物离子，而与Zn 2+离子则为1：1的配合物。确定了Zn 2+和Cu 2+配合物的缔合常数，发现其顺序为10 3 –10 5 M –1。不管间隔基团的长度如何，这些二元组通过改变丹磺酰基和萘二甲酰亚胺生色团的发射强度，可以有趣地充当荧光比率分子探针，用于Cu 2+离子。相反，只有较低同系物（n = 1-3）的萘二甲酰亚胺发色团的荧光强度被Zn
• Novel naphthalimide–aminobenzamide dyads as <i>OFF/ON</i> fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding
  作者：Marco A. Landey-Álvarez、Adrián Ochoa-Terán、Georgina Pina-Luis、Marisela Martínez-Quiroz、Milagros Aguilar-Martínez、José Elías-García、Valentín Miranda-Soto、José-Zeferino Ramírez、Lorena Machi-Lara、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1080/10610278.2016.1149180

  日期：2016.12.1

  dyads 3 connected by different length polymethylene chains were synthesized and studied as fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding. The photophysical properties were evaluated and compared with separated chromophores. The electronic absorption spectra of dyads 3 showed no interaction between chromophores in the ground state. The fluorescence quantum yields were lower in dyads 3 in comparison

  摘要 合成了一系列由不同长度的多亚甲基链连接的新型萘二甲酰亚胺-氨基苯甲酰胺（NAPIM-2ABZ）二元组 3 作为金属离子结合中的荧光超分子受体。评估光物理性质并与分离的发色团进行比较。二元组 3 的电子吸收光谱显示基态发色团之间没有相互作用。与 N-丙基-2-氨基苯甲酰胺 (8) 相比，二元组 3 的荧光量子产率较低。荧光猝灭归因于荧光团（从 2ABZ 到 NAPIM）之间的 PET 机制，这取决于聚亚甲基链的长度。在金属结合研究中发现对过渡金属离子如 Hg(II)、Cu(II)、Zn(II) 和 Ni(II) 的响应。Dyad 3b 对 Cu(II) 具有选择性。紫外可见，IR 和 1H-NMR 研究证明了与基态 2ABZ 部分的相互作用，有趣的是，具有较短多亚甲基链 3a (n = 0)、3b (n = 1) 和 3c (n = 2) 的二元组表现出 OFF/ON 荧光由于 PET