1-(2-cyanoacetyl)-4-(furan-2-carbonyl)thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-(2-cyanoacetyl)-4-(furan-2-carbonyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazine-1-carbonothioyl)furan-2-carboxamide；N-[[(2-cyanoacetyl)amino]carbamothioyl]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₈N₄O₃S
• 分子量: 252.254
• InChiKey: RGXHOGWLXKYQLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoacetyl)-4-(furan-2-carbonyl)thiosemicarbazide 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的 N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)furan-2-carboxamide 衍生物作为 VEGFR-2 的潜在抑制剂

  摘要：

  本研究报告了一系列新的新型N的合成和生物学评价-(1,3,4-噻二唑-2-基)呋喃-2-甲酰胺衍生物。反应在常规和微波辐射条件下进行。与经典条件相比，当反应在微波下进行时，观察到合成产率和速率的提高。通过不同的分析和光谱分析确定了产物的结构。针对三种人类上皮细胞系评估了抗增殖活性；乳腺 (MCF-7)、结肠 (HCT-116) 和前列腺 (PC-3) 使用 MTT 测定技术，多柔比星用作参考药物。此外，还进行了分子对接研究，血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 被确定为潜在的分子靶点。化合物6 , 7、11a、11b、12、14和16对所研究的三种癌细胞系显示出有希望的抗增殖活性。化合物2和15b仅对结肠细胞和乳腺细胞具有显着的抗增殖活性，但对前列腺细胞没有作用。所有活性抗增殖化合物都是高度选择性的。与帕唑帕尼相比，所有活性抗增殖化合物都是 7.4-11.5 nM 的 VEGFR-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105176
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-cyanoacetyl)-4-(furan-2-carbonyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的 N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)furan-2-carboxamide 衍生物作为 VEGFR-2 的潜在抑制剂

  摘要：

  本研究报告了一系列新的新型N的合成和生物学评价-(1,3,4-噻二唑-2-基)呋喃-2-甲酰胺衍生物。反应在常规和微波辐射条件下进行。与经典条件相比，当反应在微波下进行时，观察到合成产率和速率的提高。通过不同的分析和光谱分析确定了产物的结构。针对三种人类上皮细胞系评估了抗增殖活性；乳腺 (MCF-7)、结肠 (HCT-116) 和前列腺 (PC-3) 使用 MTT 测定技术，多柔比星用作参考药物。此外，还进行了分子对接研究，血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 被确定为潜在的分子靶点。化合物6 , 7、11a、11b、12、14和16对所研究的三种癌细胞系显示出有希望的抗增殖活性。化合物2和15b仅对结肠细胞和乳腺细胞具有显着的抗增殖活性，但对前列腺细胞没有作用。所有活性抗增殖化合物都是高度选择性的。与帕唑帕尼相比，所有活性抗增殖化合物都是 7.4-11.5 nM 的 VEGFR-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105176

文献信息

• Use of Disubstituted Thiosemicarbazide in Synthesis of New Derivatives of 1,3,4-Thiadiazole, 1,2,4-Triazole and Pyrazole with Their Antimicrobial Evaluation
  作者：Magdy M. Hemdan、Heba K. Abd El-Mawgoude

  DOI：10.3184/174751916x14622845946035

  日期：2016.6

  New derivatives of 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole and pyrazole were obtained by cyclisation of the corresponding disubstituted thiosemicarbazide derivative. The newly synthesised derivatives were obtained in good yields and their structures were elucidated by spectral data and elemental analyses. The antimicrobial activity of some of the synthesised compounds is tested.

  1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑和吡唑的新衍生物通过相应的二取代氨基硫脲衍生物环化获得。以良好的收率获得了新合成的衍生物，并通过光谱数据和元素分析阐明了它们的结构。测试了一些合成化合物的抗微生物活性。
• ZHANG ZIYI; CHEN LIMIN; FENG XIAOMING; DU YOUNGKIN, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 3, 229-234
  作者：ZHANG ZIYI、 CHEN LIMIN、 FENG XIAOMING、 DU YOUNGKIN

  DOI：——

  日期：——