3β,14-dihydroxy-3β-(α-L-glucopyranosyloxy)-5β,14β-pregnan-20-one | 135685-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14-dihydroxy-3β-(α-L-glucopyranosyloxy)-5β,14β-pregnan-20-one
• 英文别名: 1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 135685-16-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₈
• 分子量: 496.642
• InChiKey: YJVHFXWPDHSUPB-SKPUVMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14-dihydroxy-3β-(α-L-glucopyranosyloxy)-5β,14β-pregnan-20-one 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  TEMPLETON, JOHN F.;SETILOANE, PETER;KUMAR, V. P. SASHI;YAN, YULIN;ZEGLAM,+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2778-2782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  digitoxigenin 3-O-β-D-glucoside 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3β,14-dihydroxy-3β-(α-L-glucopyranosyloxy)-5β,14β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  与洋地黄受体结合的孕烷：由洋地黄毒苷和洋地黄毒苷原合成14-羟基-5β，14β-孕烷糖苷。

  摘要：

  基于两种方法制备14-羟基-5β，14β-pregnan-20-one和14,20β-二羟基5β，14β-孕烯的单，双和三毒苷。描述了通过臭氧分解和锌-乙酸处理，然后用三叔丁氧基铝氢化锂还原，将洋地黄毒素中的α，β-不饱和γ-内酯转化为20-酮和20-β-醇。还描述了α-L-鼠李糖苷衍生物的合成。通过1 H和13 C NMR光谱确认结构。这些衍生物在[3H]哇巴因放射性配体结合试验中显示出与心肌的强心苷受体的强相互作用。关于糖苷和基因蛋白的结构活性关系报道表明，α-L-鼠李糖苷衍生物比β-D-洋地黄皂苷或β-D-葡糖苷更有效，而β-D-葡糖苷比β-D-杜鹃糖苷更有效。单，双和三指氧苷。通过添加第二和第三洋地黄糖单位不会增加效力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a015