1,3-dimethyl-6-(phenylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione | 647826-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-(phenylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-(2-phenylethyn-1-yl)lumazine；6-(Phenylethynyl)-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-6-(2-phenylethynyl)pteridine-2,4-dione
• CAS: 647826-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: UTBXCOUQAWMYCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  518.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-(phenylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 水 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 7.5h， 以54%的产率得到1,3-dimethyl-6-(2-oxo-2-phenylethyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。CXVII部分†

  摘要：

  从6-和7-苯乙烯基取代的1,3- dimethyllumazines开始一系列的侧链反应的1和21，以及从所述6-和7-〔2-（甲氧羰基）乙烯基] -取代1,3- dimethyllumazine 2和22首先通过加入Br中进行2向CC键形成的1'，2'-二溴衍生物3,4，24，和26以高收率（方案1和3）（lumazine =蝶啶-2,4- （1 H，3 H）-二酮）。治疗3带有各种亲核试剂的化合物在7位产生意外的远位取代，并消除了产生7-烷氧基-（参见5和6），7-羟基-（参见7）和7-氨基-6-苯乙烯基的Br原子。-1,3- dimethyllumazines（参见8 - 11）（方案1）。在另一方面，4后行，用稀DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-2-烯），一个正常的HBr消除在侧链中导致18，而用的MeONa处理，得到了更严重的结构性更改为19。同样地，24和26反

  DOI：

  10.1002/hlca.200790118
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到1,3-dimethyl-6-(phenylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。CXVII部分†

  摘要：

  从6-和7-苯乙烯基取代的1,3- dimethyllumazines开始一系列的侧链反应的1和21，以及从所述6-和7-〔2-（甲氧羰基）乙烯基] -取代1,3- dimethyllumazine 2和22首先通过加入Br中进行2向CC键形成的1'，2'-二溴衍生物3,4，24，和26以高收率（方案1和3）（lumazine =蝶啶-2,4- （1 H，3 H）-二酮）。治疗3带有各种亲核试剂的化合物在7位产生意外的远位取代，并消除了产生7-烷氧基-（参见5和6），7-羟基-（参见7）和7-氨基-6-苯乙烯基的Br原子。-1,3- dimethyllumazines（参见8 - 11）（方案1）。在另一方面，4后行，用稀DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-2-烯），一个正常的HBr消除在侧链中导致18，而用的MeONa处理，得到了更严重的结构性更改为19。同样地，24和26反

  DOI：

  10.1002/hlca.200790118

文献信息

• Synthesis and heterocyclizations of 3-alkynyl-6,8-dimethylpyrimido-[4,5-<i>c</i>]pyridazine-5,7(6<i>H</i>,8<i>H</i>)-diones and their lumazine analogues
  作者：Anna V. Gulevskaya、Shee Van Dang、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1002/jhet.5570420308

  日期：2005.4

  Synthesis of some condensed pyrrolo-, thieno-, furo-, pyrido- and pyranopteridines as well as isomeric pyrrolo- and thienopyrimido[4,5-c]pyridazines from alkynyl derivatives of 6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione and 1,3-dimethyllumazine is represented.

  由6,8-二甲基嘧啶并[4,5- c ]哒嗪的炔基衍生物合成一些稠合的吡咯并，噻吩并，呋喃基，吡啶并和吡喃蝶啶以及异构体吡咯并和噻吩并嘧啶并[4,5 - c ]哒嗪。代表-5,7（6 H，8 H）-二酮和1,3-二甲基鲁嗪。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of azinium ylides to alkynyl hetarenes: a synthetic route to indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline based heterobiaryls
  作者：Julia I. Nelina-Nemtseva、Anna V. Gulevskaya、Alexander F. Pozharskii、Huong T.L. Nguyen、Ekaterina A. Filatova

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.050

  日期：2016.5

  For the first time, π-deficient alkynyl hetarenes were used as dipolarophiles in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with in situ generated azinium ylides. A three-component reaction of pyridine or isoquinoline, ethyl chloroacetate and alkynyl hetarene (pyrazine, quinoxaline, uracil, or lumazine derivative) in the presence of a base gave the corresponding indolizine or pyrrolo[2,1-a]isoquinoline based

  第一次，在与原位生成的叠氮化物的1，3-偶极环加成反应中，将π缺乏的炔基戊烯用作亲极性。在碱存在下，吡啶或异喹啉，氯乙酸乙酯和炔基戊烯（吡嗪，喹喔啉，尿嘧啶或lumazine衍生物）的三组分反应得到相应的吲哚利嗪或吡咯并[2,1- a ]异喹啉基杂联芳基产量。反应以高区域选择性进行；在所有情况下，C中最缺乏电子的碳原子起始炔基戊烯的C键加到叠氮基内鎓盐的侧链碳上。炔基戊烯与叠氮化或其他1,3-偶极试剂的1,3-偶极环加成反应可以被视为杂联芳基的另一种合成方法。
• ——
  作者：A. V. Gulevskaya、Dang Van Shee、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/a:1024891530684

  日期：——

  Sonogashira cross-coupling of 6-chloro-1,3-dimethyllumazine with terminal alkynes gave 6-alkynyl derivatives in good yields. Oxidative amination of the latter with primary alkylamines was accompanied by the pyrrole-ring closure to form 1-R'-2-R-6,8-dimethylpyrrolo[3,2-g]pteridine-5,7(6H,8H)-diones. The addition of bromine to 6-alkynyllumazines afforded the corresponding dibromoalkenes whose treatment with sodium trithiocarbonate gave rise to 2-R-6,8-dimethyltliieno[3,2-g]pteridine-5,7(6H,8H)-diones. The latter compounds are close analogs of the metabolite of molybdenum cofactor (molybdopterine).